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四羟基对苯醌

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

四羟基对苯醌
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四羟基对苯醌,又称四羟基-1,4-苯醌 (THBQ, THQ),是一种有机化合物,化学式 C
6
O
2
(OH)
4
。它是对苯醌的四个氢原子都被羟基取代而成的化合物。

事实速览 四羟基对苯醌[1], 识别 ...

它的水溶液是浅红色的,[2]并结晶为闪闪发光的蓝黑色(但不导电)的二水合物 C
6
O
2
(OH)
4
 · 2H2O。[2][3]

四羟基对苯醌可以从乙二醛[4]肌醇合成。[5]它和4,4'-联吡啶可以形成 2:3 加合物[6]

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四羟基对苯醌的盐

类似大部分的,四羟基对苯醌是酸性的,很容易离解出氢离子,产生像是 C
6
H
2
O2−
6
和C
6
O4−
6
的阴离子。后者是对称的有芳香性

它的盐 Ca
2
C
6
O
6
Chromohalobacter beijerinckii英语Chromohalobacter beijerinckii在盐发酵过程中从肌醇中产生的深紫色色素,在1935年已经被T. Hof英语T. Hof注意到。[3][7][8][9][10]

深紫色,不溶的二盐 K
2
C
6
H
2
O
6
是由Paul W. PreislerLouis Berger英语Louis Berger于 1942年首次合成,它们通过肌醇硝酸在氧气存在下与碳酸钾反应,得到这种化合物。这种盐和盐酸的反应可以得到高产率的四羟基对苯醌。[11]

黑色的四钾盐 K
4
C
6
O
6
是由Robert West英语Robert West (chemist)Hsien Ying Niu在1962年通过在甲醇中反应四羟基对苯醌和甲醇钾,首次合成这种化合物。这种盐是抗磁性的,红外光谱表明 C-C 和 C-O 距离相等,环在环己烷构象中略微扭曲。[12]K
4
C
6
O
6
的部分氧化会产生绿色,很顺磁性的固体,可能是 3K+
 · C
6
O3−
6
,完全氧化则会产生二羟基环己烯四酮二钾英语rhodizonic acid 2K+
 · C
6
O2−
6
[12]

绿黑色的盐 Na
4
C
6
O
6
在1962年由Alexander J. Fatiadi英语Alexander J. FatiadiW. F. Sanger描述。[4]

深紫色的盐 Li
4
C
6
O
6
已被提议作为电池的电极材料,因为它可以被氧化成二羟基环己烯四酮盐 Li
2
C
6
O
6
或还原成苯六酚盐 Li
6
C
6
O
6
[5]在没有氧气的情况下,Li
4
C
6
O
6
在450 °C 下稳定,然后分解成碳酸锂[5]二羟基环己烯四酮盐在400 °C 下会歧化成Li
4
C
6
O
6
环己六酮 C
6
O
6
,后者会迅速分解成一氧化碳二氧化碳和碳。[5]Li
4
C
6
O
6
水合物 Li
4
C
6
O
6
 · 2H2O在 250 °C下失水。[5]

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