四苯甲烷

四苯甲烷（结构简式：C(C₆H₅)₄）是甲烷的四个氢都被苯基取代后形成的有机化合物，于1898年由摩西·冈伯格首次制得。

四苯甲烷
IUPAC名 Tetraphenylmethane 四苯基甲烷
识别
CAS号	630-76-2  Y
ChemSpider	11917
SMILES	c1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI	1/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
InChIKey	PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS
性质
化学式	C25H20
摩尔质量	320.44 g·mol⁻¹
密度	0.922 g·cm−3[1]
熔点	272 °C[2]
沸点	413 °C[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

冈伯格的合成路线为：

• 一溴三苯甲烷1和苯肼2反应制得肼类化合物3；
• 亚硝酸氧化3得到偶氮化合物4；
• 4加热到熔点以上分解放出氮气和四苯甲烷5。

硝酸硝化四苯甲烷得到6。强碱与硝化的三苯甲烷类化合物次甲基中的质子反应，产物为深色的硝化三苯甲基负离子。

锌在冰醋酸中还原硝化的四苯甲烷，得到无色的7，而7在盐酸和铂存在下反应，生成苯胺9和染料碱性品红8。

四苯甲烷的合成

不能通过四氯化碳与苯的傅-克反应制备四苯甲烷，可能是由于空间位阻造成的。

参见

• 三苯甲烷