四苯硼钠

四苯硼钠（化学式：NaB(C₆H₅)₄），白色晶体，是分析化学常用试剂之一。可溶于水、甲醇、丙酮和乙醇，微溶于氯仿和乙醚。用作制取其他四苯硼化物的原料、钾离子的沉淀剂和鉴定试剂、碳酸酯的缩聚催化剂及有机合成和配位化学试剂等。

四苯硼钠
IUPAC名 Sodium tetraphenylborate
别名	四苯硼酸钠、四苯硼化钠
识别
CAS号	143-66-8  Y
PubChem	2723787
SMILES	[B-](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Na+]
InChI	1S/C24H20B.Na/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;/q-1;+1
性质
化学式	(C6H5)4BNa
摩尔质量	342.24 g·mol⁻¹
外观	白色固体
熔点	> 300  °C
溶解性（水）	47 g/100 g
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取

先用镁粉、溴苯和碘在乙醚溶液中合成格氏试剂溴化苯基镁，然后再将格氏试剂与氟硼酸钠^[1]或硼酸三甲酯反应，用有机溶剂提取，盐析结晶，干燥即得四苯硼钠成品。

${\displaystyle {\rm {NaBF_{4}+4PhMgBr\rightarrow 2MgBr_{2}+2MgF_{2}+NaBPh_{4}\,}}}$

四苯硼化物含有四个苯基取代的硼阴离子，具亲脂性，容易溶于有机溶剂中。

用途

鉴定钾离子

在中性、碱性或HAc性溶液中，四苯硼钠会与钾离子定量反应，生成难溶于水的白色沉淀四苯硼钾：

${\displaystyle {\rm {K^{+}+[B(C_{6}H_{5})_{4}]^{-}\rightarrow K[B(C_{6}H_{5})_{4}]\downarrow \,}}}$

反应的检出限量为1μg，钾离子最低浓度为2μg/mL。铵离子、铷离子、铯离子也都会生成类似的沉淀，一般铵离子需要事先用灼烧法除去。

其他

乙腈溶液中，四苯硼钠与酰氯和叔胺作用，氯化钠沉淀出来，得到N-酰基季铵盐。（见下）^[2]

${\displaystyle {\rm {RC(O)Cl+R'_{3}N+NaB(C_{6}H_{5})_{4}\rightarrow [RC(O)NR'_{3}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}$

四苯硼钠可作为苯基供体，在钯催化下与三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯发生交叉偶联，以高产率生成芳基烯烃或联苯的衍生物。^[3]

四苯硼钠在非极性溶剂中溶解度较高，容易结晶，由此可用来制备和分离一些有机金属配合物。一些具体的应用如：

• 分离d⁸构型金属离子（Ni、Pd、Pt）的五(磷酸三甲酯)配合物；^[4]

• 分离金属双氮配合物，^[5]比如：

${\displaystyle {\rm {FeHCl(\,}}}$双膦${\displaystyle {\rm {)_{2}+NaB(C_{6}H_{5})_{4}+N_{2}\rightarrow [FeH(N_{2})(\,}}}$双膦${\displaystyle {\rm {)_{2}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}$， 双膦指ethylenebis(diethylphosphine)

参见

• 其他测定钾离子的方法：亚硝酸钴钠法。