番木鳖碱

番木鳖碱（英语：Strychnine， STRIKE-neen），又称番木鳖碱，马钱子碱，又译士的宁，士的年（有时被错写成土的宁），是一种剧毒的化学物质，一般用来毒杀老鼠等啮齿类动物。对人类亦有剧毒（成人的致死量约为5mg/kg体重）^[1]。番木鳖碱可提炼自马钱子（Strychnos nux-vomica L.），978年赐死南唐末代君主李后主用的牵机药可能就是番木鳖碱。

番木鳖碱
别名	番木鳖碱-10-1,马钱子碱
识别
CAS号	57-24-9 ?
PubChem	441071
SMILES	[H][C@]([C@@](C(C=CC=C7) =C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3 [C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@] 2=CCO[C@H]1CC4=O
InChI	1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey	QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
ChEBI	28973
KEGG	C06522
性质
化学式	C21H22N2O2
摩尔质量	334.41 g·mol⁻¹
熔点	557−559 K (284−286 ℃)
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	10 mg/kg
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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化学合成

主条目：番木鳖碱全合成（英语：Strychnine total synthesis）

正如早期研究人员指出的那样，番木鳖碱分子结构及其特定的环、立体中心和氮官能团阵列，是一个复杂的合成靶标，因此激发了人们对其药理活性背后的结构-活性关系的兴趣^[2]。 早期针对番木鳖碱的合成化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透过化学分解和相关物理研究确定其结构的化学家的话说，“就其分子大小而言，它是已知的最复杂的有机物质”（出自罗伯特·鲁宾逊爵士）^[3]。

1954年，伍德沃德研究小组首次报导了番木鳖碱的全合成，被认为是该领域的经典^[4]。 伍德沃德于 1954 年发表的报告非常简短（3 页）^[5]， 但随后于 1963 年发表了 42 页的报告^[6]。 此后，该分子因其复杂性对合成有机战略和战术提出了挑战，多年来一直受到广泛关注。 自首次成功以来，已有十几个课题组独立完成了定向合成和立体调控制备（参见番木鳖碱全合成主篇文章）。

中毒症状

番木鳖碱会使中枢神经失常。中毒一般20分钟后开始发作，症状为肌肉剧烈抽搐，在中毒后1至3小时后因窒息或精疲力竭而死。呈现角弓反张，症状甚似破伤风。死后嘴角通常会露出诡异的笑容，因此经常成为推理小说中的题材。^[7]

毒理

毒理学研究显示番木鳖碱会与脑部和脊髓细胞的甘氨酸受体结合，导致神经变得极度敏感，使微小的刺激便能让肌肉完全收缩。^[7]

治疗

没有已知的解药，临床上一般使用巴比妥类镇静剂和肌肉松弛剂、地西泮等药物来缓解症状，必要时可使用人工呼吸。如果抢救及时，病人在中毒后存活超过24小时，就有可能康复。^[7]

关连项目

• 杀鸟剂（英语：Avicide）
• 番木鳖碱毒理（Strychnine poisoning）
• 斯泰尔斯的神秘案件
• 血字的研究