对硫磷

对硫磷（英语：Parathion）或乙基对硫磷（英语：parathion-ethyl），音译柏拉息昂^[5][6]，有些地方会称为福移多（Folidol），在中国也称为“一六〇五”（E605），是一种略带有韭菜臭味的广谱型磷酸酯杀虫剂及杀螨剂（英语：acaricide）^[7]，最早是由法本公司在1940年代开发，对硫磷对于非目标生物（包括人在内）具有高度毒性，因此大部分的国家都已禁用或限制使用，其基本结构类似甲基对硫磷。

此条目介绍的是英文名称为Parathion的化合物。关于英文名称为Paraoxon的化合物，请见“对氧磷”。

对硫磷
IUPAC名 O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
别名	乙基对硫磷、柏拉息昂、E605、一六〇五，一扫光、O,O-二乙基-O-对硝基苯基硫代磷酸酯
识别
CAS号	56-38-2  Y
ChemSpider	13844817
SMILES	S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC
InChI	1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
InChIKey	LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
ChEBI	27928
KEGG	C06604
性质
化学式	C10H14NO5PS
摩尔质量	291.26 g·mol−1
外观	白色晶体（纯物质）
熔点	6 °C（279 K）
溶解性（水）	24 mg/L
溶解性（其他溶剂）	在二甲苯及1-丁醇中有高溶解度
危险性
警示术语	R：R24, R26/28, R48/25, R50/53
安全术语	S：S28, S36/37, S45, S60, S61
欧盟分类	T+ N
NFPA 704	1 4 2
允许暴露限值	无（甲基对硫磷）[1] TWA 0.1 mg/m3 [皮肤]（乙基对硫磷）[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	5 mg/kg（老鼠，口服） 10 mg/kg（兔，口服） 3 mg/kg（狗，口服） 0.93 mg/kg（猫，口服） 5 mg/kg（马，口服） 8 mg/kg（天竺鼠，口服） 2 mg/kg（大鼠，口服）[3]
LC50（中位浓度）	84 mg/m3（大鼠，4小时）[3]
LCLo（最低）	50 mg/m3（大鼠，2小时） 14 mg/m3（天竺鼠，2小时） 15 mg/m3 （老鼠）[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

装有E605的瓶子

对硫磷是德国的法本公司的格哈德·施拉德在1940年代开发的。法本公司在第二次世界大战和纳粹合作，战后因此分拆为四个公司，西方国家没收了法本公司的专利，对硫磷开始在各公司以不同的名称贩售。在德国最常见的品名是 E605（在2002年被禁用）。此处的E不是指欧盟针对食品添加物的E编码，E605 的“E”是指“开发编号”（德语：Entwicklungsnummer）。对硫磷是不可逆的乙酰胆碱酯酶抑制剂（英语：acetylcholinesterase inhibitor）。

由于对硫磷有安全性的问题，后来开始研发毒性较低的甲基对硫磷。

特性

对硫磷的纯物质是白色的晶体。常见的对硫磷会是在棕色液体，带有腐坏蛋或是蒜的气味。对硫磷暴露在阳光下会变深色，但某程度上算是稳定的化合物。

工业合成

对硫磷可以用氯化二乙基二硫代磷酸（英语：diethyl dithiophosphoric acid） (C₂H₅O)₂PS₂H 透过卤化反应生成 (C₂H₅O)₂P(S)Cl，再将此有机化合物和对硝基苯酚钠（sodium 4-nitrophenolate，对硝基苯酚和钠产生的盐）反应而成^[8]。

2 (C₂H₅O)₂P(S)SH + 3 Cl₂ → 2 (C₂H₅O)₂P(S)Cl + S₂Cl₂ + 2 HCl

(C₂H₅O)₂P(S)Cl + NaOC₆H₄NO₂ → (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + NaCl

应用

对硫磷是杀虫剂，常用喷洒的方式施用。常用在棉花、稻及果树上，即用型溶液的浓度是0.05-0.1%，在许多作物上已禁止使用对硫磷。

杀菌活性

对硫磷会间接的对乙酰胆碱酯酶作用。昆虫在摄取对硫磷后，氧化酶会将双键的硫取代为氧，因此会形成对氧磷^[9]：

(C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + 1/2 O₂ → (C₂H₅O)₂P(O)OC₆H₄NO₂ + S

磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正电性，在生物体中的反应性也比较强^[9]。

分解

对硫磷会分解为水溶性较强的物质。水解会让分子失去活性，作用在芳烃酯键上，产生硫代磷酸二乙酯（diethyl thiophosphate）及对硝基苯酚^[9]：

(C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + H₂O → HOC₆H₄NO₂ + (C₂H₅O)₂P(S)OH

若在低氧环境下，分解的方式也会不同：硝基会还原成胺。

(C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + 6 H → (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NH₂ + 2 H₂O

安全性

对硫磷是胆碱酯酶抑制剂，一般会抑制乙酰胆碱酯酶，因此干扰神经系统。对硫磷可以透过皮肤、黏膜及口腔吸收。吸收到的对硫磷会快速代谢为对氧磷。对氧磷的暴露会引起头痛、惊厥、视力不良、呕吐、腹痛、严重腹泻、无意识、颤抖、呼吸困难，最后会导至肺水肿及呼吸中止。中毒症状会维持一段时间，可能会维持几个月。最常见的专门解毒剂是阿托品，剂量是每天最多100 mg。因为阿托品本身也有毒性，建议是一天多次，少量的给药。若中毒可以及早发现，及早正确的急救（阿托品及人工呼吸），很少会致命。若造成氧气不足，可能会造成大脑缺氧（英语：cerebral hypoxia）及永久性的脑损伤。急性中毒复原后，可能会有周边神经病变的后遗症（例如瘫痪）。全世界每年有数十万人因为对硫磷及相关的有机磷杀菌剂而中毒，特别是自杀^[10]。对硫磷在德国有“岳母的毒药”之称。因此大部分的对硫磷药剂都会染蓝，以作为警示。

对硫磷曾用作化学战武器，例如在罗德西亚丛林战争就有使用过^[11]。

根据动物研究的结果，美国国家环境保护局将对硫磷列为可能致癌物质^[12]。研究指出对硫磷对胚胎有毒性，不过不会造成生育缺陷^[13]。

联合国环境署（UNEP）将对硫磷归类为持久性有机污染物^{[来源请求]}，世界卫生组织（WHO）列为毒性等级Ia（英语：toxicity class）（极度危险）^{[来源请求]}。

对硫磷对于蜂系、鱼、鸟及其他野生动物都是有毒物质^[13]。

避免中毒

若要提供终端使用者最基本的保护，需要配戴有适当保护性的手套、衣物、有有机蒸气药筒的呼吸器。制造时的职业安全包括专门的换气，并且持续量测空气中的污染物浓度，避免超过 PEL 浓度，同时也要注意人员的清洁。因为对硫磷的作用有累积性，常常量测工作人员的血清乙酰胆碱酯酶活性有助于职业安全。另外，阿托品已经是对硫磷中毒的特定解毒剂。

相关条目

• 杀虫剂对蜜蜂的毒性（英语：Pesticide toxicity to bees）
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