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对硫磷
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对硫磷(英语:Parathion)或乙基对硫磷(英语:parathion-ethyl),音译柏拉息昂[5][6],有些地方会称为福移多(Folidol),在中国也称为“一六〇五”(E605),是一种略带有韭菜臭味的广谱型磷酸酯杀虫剂及杀螨剂[7],最早是由法本公司在1940年代开发,对硫磷对于非目标生物(包括人在内)具有高度毒性,因此大部分的国家都已禁用或限制使用,其基本结构类似甲基对硫磷。
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历史

对硫磷是德国的法本公司的格哈德·施拉德在1940年代开发的。法本公司在第二次世界大战和纳粹合作,战后因此分拆为四个公司,西方国家没收了法本公司的专利,对硫磷开始在各公司以不同的名称贩售。在德国最常见的品名是 E605(在2002年被禁用)。此处的E不是指欧盟针对食品添加物的E编码,E605 的“E”是指“开发编号”(德语:Entwicklungsnummer)。对硫磷是不可逆的乙酰胆碱酯酶抑制剂。
由于对硫磷有安全性的问题,后来开始研发毒性较低的甲基对硫磷。
特性
对硫磷的纯物质是白色的晶体。常见的对硫磷会是在棕色液体,带有腐坏蛋或是蒜的气味。对硫磷暴露在阳光下会变深色,但某程度上算是稳定的化合物。
工业合成
对硫磷可以用氯化二乙基二硫代磷酸 (C2H5O)2PS2H 透过卤化反应生成 (C2H5O)2P(S)Cl,再将此有机化合物和对硝基苯酚钠(sodium 4-nitrophenolate,对硝基苯酚和钠产生的盐)反应而成[8]。
- 2 (C2H5O)2P(S)SH + 3 Cl2 → 2 (C2H5O)2P(S)Cl + S2Cl2 + 2 HCl
- (C2H5O)2P(S)Cl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + NaCl
应用
对硫磷是杀虫剂,常用喷洒的方式施用。常用在棉花、稻及果树上,即用型溶液的浓度是0.05-0.1%,在许多作物上已禁止使用对硫磷。
杀菌活性
对硫磷会间接的对乙酰胆碱酯酶作用。昆虫在摄取对硫磷后,氧化酶会将双键的硫取代为氧,因此会形成对氧磷[9]:
- (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 1/2 O2 → (C2H5O)2P(O)OC6H4NO2 + S
磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正电性,在生物体中的反应性也比较强[9]。
分解
对硫磷会分解为水溶性较强的物质。水解会让分子失去活性,作用在芳烃酯键上,产生硫代磷酸二乙酯(diethyl thiophosphate)及对硝基苯酚[9]:
- (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + H2O → HOC6H4NO2 + (C2H5O)2P(S)OH
- (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 6 H → (C2H5O)2P(S)OC6H4NH2 + 2 H2O
安全性
对硫磷是胆碱酯酶抑制剂,一般会抑制乙酰胆碱酯酶,因此干扰神经系统。对硫磷可以透过皮肤、黏膜及口腔吸收。吸收到的对硫磷会快速代谢为对氧磷。对氧磷的暴露会引起头痛、惊厥、视力不良、呕吐、腹痛、严重腹泻、无意识、颤抖、呼吸困难,最后会导至肺水肿及呼吸中止。中毒症状会维持一段时间,可能会维持几个月。最常见的专门解毒剂是阿托品,剂量是每天最多100 mg。因为阿托品本身也有毒性,建议是一天多次,少量的给药。若中毒可以及早发现,及早正确的急救(阿托品及人工呼吸),很少会致命。若造成氧气不足,可能会造成大脑缺氧及永久性的脑损伤。急性中毒复原后,可能会有周边神经病变的后遗症(例如瘫痪)。全世界每年有数十万人因为对硫磷及相关的有机磷杀菌剂而中毒,特别是自杀[10]。对硫磷在德国有“岳母的毒药”之称。因此大部分的对硫磷药剂都会染蓝,以作为警示。
对硫磷曾用作化学战武器,例如在罗德西亚丛林战争就有使用过[11]。
根据动物研究的结果,美国国家环境保护局将对硫磷列为可能致癌物质[12]。研究指出对硫磷对胚胎有毒性,不过不会造成生育缺陷[13]。
联合国环境署(UNEP)将对硫磷归类为持久性有机污染物[来源请求],世界卫生组织(WHO)列为毒性等级Ia(极度危险)[来源请求]。
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若要提供终端使用者最基本的保护,需要配戴有适当保护性的手套、衣物、有有机蒸气药筒的呼吸器。制造时的职业安全包括专门的换气,并且持续量测空气中的污染物浓度,避免超过 PEL 浓度,同时也要注意人员的清洁。因为对硫磷的作用有累积性,常常量测工作人员的血清乙酰胆碱酯酶活性有助于职业安全。另外,阿托品已经是对硫磷中毒的特定解毒剂。
相关条目
- 杀虫剂对蜜蜂的毒性
- 甲基对硫磷
参考资料
外部链接
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