敌菌丹(英语:Captafol),学名:N-1,1,2,2-四氯乙硫基四氢苯二甲酰亚胺,是一种广谱灭真菌剂,属三氯甲硫基类杀菌剂[2][3]。除了白粉病,几乎可适用于所有植物真菌感染疾病[3]。它被认为是一种致癌物,美国于1987年停止将其用作杀菌剂生产,但允许继续使用现有库存。直到1999年美国环境保护署禁止在洋葱、土豆和西红柿以外的所有作物上使用敌菌丹。2006年,甚至这些例外作物也被禁止,此后美国禁止在所有作物上使用敌菌丹。自2000年以来,其他几个国家也纷纷效仿,截至 2010年,还没有任何国家允许在粮食作物上使用敌菌丹[4]。美国国立职业安全与健康研究所将敌菌丹皮肤推荐接触限值设定为 0.1 mg/m3[5]。
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敌菌丹
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IUPAC名 (3aR,7aS)-2-[(1,1,2,2-Tetrachloroethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
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别名
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N-1,1,2,2-四氯乙硫基四氢苯二甲酰亚胺
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识别
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CAS号
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2425-06-1 Y
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PubChem
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17038
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ChemSpider
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17215880
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SMILES
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- ClC(Cl)C(Cl)(Cl)SN1C(=O)[C@H]2C\C=C/C[C@H]2C1=O
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InChI
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- 1/C10H9Cl4NO2S/c11-9(12)10(13,14)18-15-7(16)5-3-1-2-4-6(5)8(15)17/h1-2,5-6,9H,3-4H2/t5-,6+
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InChIKey
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JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUBH
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ChEBI
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81938
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KEGG
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C18754
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性质
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化学式
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C10H9Cl4NO2S
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摩尔质量
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349.06 g·mol−1
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外观
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白色晶体
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熔点
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161 °C(434 K)
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沸点
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高温分解
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溶解性(水)
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0.0001%[1]
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蒸气压
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0.000008 mmHg (20°C) [1]
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危险性
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主要危害
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职业接触致癌风险
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闪点
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不可燃
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PEL
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无[1]
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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关闭
1965年美国公开了敌菌丹的专利[6]。并在另一项专利中描述为与噻苯达唑复配使用.[7]。
敌菌丹的国际贸易受《鹿特丹公约》的管制[8]。