蒄

蒄（guān）（英语：Coronene），化学式C
24H
12，又名六苯并苯，晕苯，是一种周围由六个苯环稠合而成，结构高度对称的多环芳香烃。^[3]蒄在自然界中罕见。1955年首次在乌克兰境内的喀尔巴阡山脉发现了一种烃类矿物黄地蜡，其主要成分为蒄。另有从美国加利福尼亚州圣贝尼托县的煤层中发现1厘米厚的此矿物的薄层的报道。^[4][5]

蒄
别名	超苯 六苯并苯 晕苯
识别
CAS号	191-07-1  Y
PubChem	9115
ChemSpider	8761
SMILES	c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI	1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
InChIKey	VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
ChEBI	29863
KEGG	C19375
性质
化学式	C24H12
摩尔质量	300.35 g·mol−1
外观	白色或淡黄色粉末[1]
熔点	438 °C（711 K）
沸点	525 °C（798 K）
溶解性（水）	0.14 μg/L
溶解性	极易溶于苯，甲苯，己烷[2] 和醚，微溶于乙醇
危险性
警示术语	R：R10 R20/21/22 [1]
安全术语	S：S45
欧盟分类	F[1]
主要危害	易燃[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

蒄可从石油炼制加氢裂化过程得到，此过程蒄可能二聚至15个环的二蒄。

蒄可利用傅-克反应及硒脱氢制备。用2,7-二甲萘通过N-溴代丁二酰亚胺进行苯甲型的溴化，两甲基的氢各被一个溴取代，然后用武兹反应将两分子缩合，得到一个十四元环化合物。在AlCl₃的作用下关环。这步反应的过程和芳香烃被烯烃烷基化类似。最后用硒脱氢即得蒄。^[6]

物理性质

蒄为白色或淡黄色粉末。溶于苯，甲苯，二氯甲烷等溶剂中，在紫外线照射下发出蓝色荧光，其发射光谱的频带的数目和它们的相对强度与溶剂有关。

化学性质

芳香性

蒄具有芳香性，虽然其具有24个离域电子，不符合休克尔规则，但是休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。由共振论蒄的芳香性可用20个共振式组成的共振杂化体解释。 根据等键反应（英语：Isodesmic reaction）假设的数据模拟计算显示蒄的平均电子共振能高于苯：^[7]

蒄 + 24 * 乙烯 → 18 * 丁二烯 REPE 4.2 kcal/mol (17.6 kJ/mol)

苯 + 3 * 乙烯 → 3 * 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)

参见

• 没有中间环结构的类似化合物: [18]轮烯
• 蒄的二聚体: 二蒄
• 六苯并蒄