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三亚乙基四胺

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三亚乙基四胺
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三亚乙基四胺TETAtrien),医疗用途上也称为曲恩汀INN:trientine),是一种化学式为[CH2NHCH2CH2NH2]2有机化合物。纯游离基是一种无色油状液体,但与许多类一样,由于空气氧化产生的杂质,旧样品会呈现淡黄色,可溶于极性溶剂。TETA的商业样品中还可能含有支链异构体三(2-氨基乙基)胺和哌嗪衍生物。[3]盐酸盐在医学上可用于治疗铜中毒。

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用途

环氧树脂

TETA的反应性和用途与相关的多胺乙二胺二亚乙基三胺相似。它主要用作环氧树脂固化过程中的交联剂(“固化剂”)。[4][5]TETA和其他脂肪胺一样,由于其分子的线性性质使其具有旋转和扭曲能力,因此位阻效应较小,因此与芳香胺相比,TETA的反应速度更快,温度更低。

医疗用途

事实速览 临床资料, 商品名(英语:Drug nomenclature) ...

TETA的盐酸盐,即盐酸曲恩汀,是一种螯合剂,用于结合和清除体内的,以治疗威尔逊氏病,尤其是对青霉胺不耐受的患者。有些人建议将曲恩汀作为一线治疗药物,但使用青霉胺的经验更为丰富。[16]

盐酸曲恩汀(商标名 Syprine)于1985年11月在美国获准用于医疗用途。

四盐酸曲恩汀(品牌名 Cuprior)于2017年9月在欧盟获准用于医疗用途,适用于治疗对D-青霉胺疗法不耐受的成人、青少年和5岁或以上儿童的威尔森氏病。[17]

盐酸曲恩汀(品牌名 Cufence)于2019年7月在欧盟获准用于医疗用途。它适用于治疗对D-青霉胺疗法不耐受的成人、青少年和5岁或以上儿童的威尔森氏病。[18]

最常见的副作用包括恶心(尤其是在开始治疗时)、皮疹、十二指肠炎(十二指肠发炎,即肠道通向胃外的部分)和严重结肠炎(大肠发炎,导致疼痛和腹泻)。[18]

社会与文化

争议

在美国,Valeant Pharmaceuticals International 公司将其Syprine牌的TETA价格从5年内每100片625美元提高到21267美元。纽约时报称,这一“令人震惊 ”的提价引起了公众的愤怒。Teva 制药公司开发了一种仿制药,患者和医生都期望这种仿制药会更便宜,但在2018年2月推出时,Teva 的价格为100片18375美元。哈佛大学医学院研究药品定价的亚伦-凯瑟海姆(Aaron Kesselheim)说,药企按照他们认为的市场承受能力定价。[19]

制备

TETA是通过在氧化物催化剂上加热乙二胺或乙醇胺/混合物来制备的。该过程会产生多种胺,尤其是乙烯胺,它们通过蒸馏和升华分离。 [20][21]

TETA的市售品纯度通常只有60%,其杂质为直链和环状的胺[22],如三(2-氨乙基)胺1,4-二(2-氨乙基)哌嗪N-[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺[23]

配位化学

TETA是配位化学中的四齿配体,被称为三烯。[24]M(trien)L2类型的八面体配合物可以采用几种非对映异构体结构。[25]

参考

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