柠檬桉醇

柠檬桉醇（p-Menthane-3,8-diol，PMD），无色醇类，气味与结构类似于薄荷醇，具有凉爽感。柠檬桉醇有8种异构体，无固定的组成比例，通常是以混合物的形式出现。被广泛做为商用或自制防蚊液中的有效成分，也可作为香料添加于食物中^[1]。

p-Menthane-3,8-diol
IUPAC名 2-(2-hidroxipropan-2-il)-5-metilciclohexan-1-ol
别名	PMD、孟二醇、2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol、para-Menthane-3,8-diol、2-Hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol
识别
CAS号	42822-86-6  Y
ChemSpider	484204
SMILES	OC(C1CCC(CC1O)C)(C)C
InChI	1/C10H20O2/c1-7-4-5-8(9(11)6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3
InChIKey	LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL
EINECS	255–9537
ChEBI	48250
性质
化学式	C10H20O2
摩尔质量	172.26 g·mol−1
密度	1.009 g/cm³
熔点	34.5℃
沸点	268℃
溶解性（水）	290 mg/L
溶解性（乙醇）	100,000 mg/L
溶解性（乙二醇）	100,000 mg/L
危险性
闪点	140℃
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	>5000 mg/kg (大鼠)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用作驱虫剂

澳洲的柠檬尤加利树

柠檬桉醇在柠檬尤加利（Eucalyptus citriodora)的叶子提取精油中被发现。柠檬尤加利树原产于澳大利亚，但现在世界各地气候温暖适宜的地方有种植。

柠檬尤加利精油的主要成分是>80%的香茅醛以及<2%的柠檬桉醇。香茅醛可经由普林斯反应转化成柠檬桉醇，将柠檬尤加利精油与柠檬酸水溶液在50°C搅拌15小时，可将60~80%左右的香茅醛转化为柠檬桉醇，大幅提升精油中的有效驱蚊成分^[2]。

柠檬桉醇以及精制过后的柠檬尤加利精油(OLE)是一种经美国疾病控制与预防中心认可的驱蚊成分^[3]，但不建议用于三岁以下的儿童^[4]。2006年的一项研究表明，相同剂量的柠檬桉醇与DEET，在短时间内的防蚊效果大致相同，但长时间的防蚊效果仍不如DEET^[5]。含有10~20%柠檬桉醇的防蚊液有效防护时间大约为1~2小时；含有20~30%柠檬桉醇的防蚊液有效防护时间大约为2~4小时^[6]。市场研究发现，柠檬桉醇作为一种较天然的驱蚊成分已经成为DEET的商业替代品之一^[7]，特别是针对儿童、孕妇的产品。

参见

• 防蚊液
• 埃卡瑞丁
• 待乙妥（避蚊胺）
• 伊默宁（驱蚊酯）
• 2-十一烷酮（英语：2-Undecanone）
• 苦楝油（英语：Neem oil）：从印度苦楝树果实提取的油脂