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桶烯
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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桶烯(Barrelene)是一个双环烯烃类有机化合物。其化学式为C8H8,系统命名为双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯。桶烯因含有三个互相平行的双键,外观如三个乙烯分子箍成的桶状而得名。
首次被化学家H. E. Zimmerman于1960年用苯和乙炔,通过狄尔斯-阿尔德反应合成。其化学性质类似其他多烯烃。
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桶烯的6个p轨域示意图
计算化学界对桶烯做了深入研究。它含有6个环状排列但不平面重叠的p轨域原子轨道,其所构成的3个π键电子云必须有一对处于反符号重叠的状态,类似莫比乌斯带的结构。此被称为莫比乌斯芳香性。
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另见
参考资料
- Zimmerman, Howard E.; Grunewald, Gary L.; Paufler, Robert M.; Sherwin, Maynard A. Synthesis and physical properties of barrelene, a unique Moebius-like molecule. Journal of the American Chemical Society. 1969-04-01, 91 (9): 2330-2338 [2025-03-18]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01037a024. (原始内容存档于2025-03-18).
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