正丁腈

正丁腈是一种腈类有机物，示性式为CH₃CH₂CH₂CN。它是无色液体，和大多数极性有机溶剂互溶。正丁腈是一种危险化学品。^[4]

正丁腈[1]
IUPAC名 Butanenitrile[2]
别名	1-丁腈 正丙基氰
识别
CAS号	109-74-0  Y
PubChem	8008
ChemSpider	7717
SMILES	CCCC#N
Beilstein	1361452
UN编号	2411
EINECS	203-700-6
ChEBI	51937
RTECS	ET8750000
MeSH	N-butyronitrile
性质
化学式	C4H7N
摩尔质量	69.11 g·mol−1
外观	无色
气味	刺激的窒息性气味[3]
密度	794 mg mL−1
熔点	-112 °C（161.25 K）
沸点	118 °C（390.7 K）
溶解性（水）	0.033 g/100 mL
溶解性	可溶于苯；和乙醇、乙醚、二甲基甲酰胺混溶
蒸气压	3.1 Pa
kH	190 μmol Pa−1 kg−1
磁化率	-49.4·10−6 cm3/mol
折光度n D	1.38385
偶极矩	3.5
热力学
ΔfHm⦵298K	−6.8–−4.8 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.579 MJ mol−1
热容	134.2 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H225, H301, H311, H331
P-术语	P210, P261, P280, P301+310, P311
NFPA 704	3 3 0
爆炸极限	1.65%–?[3]
允许暴露限值	none[3]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	50 mg kg−1 (oral, rat)
相关物质
相关化学品	正丁酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

工业上通过正丁醇的氨氧化反应制备：

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2CH2OH + NH3 +O2 ->CH3CH2CH2CN +3H2O}}}$

性质

正的水解反应可以得到正丁酰胺：^[5]

CH₃CH₂CH₂CN + H₂O → CH₃CH₂CH₂CONH₂

正丁酰胺进一步水解，可以得到正丁酸（CH₃CH₂CH₂COOH）。

它在镍的催化下，和氢气反应，生成正丁胺：

CH₃CH₂CH₂CN + 2H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂

以氢化铝锂为还原剂，亦可得到正丁胺。

应用

正丁腈是家禽药物氨丙啉（英语：amprolium）的前体。^[6]

参见

• 丁腈橡胶
• 异丁腈