氨基乙腈

氨基乙腈是一种有机化合物，化学式 NCCH₂NH₂。它是无色液体。由于氨基（亲核试剂）和氰基（亲电试剂）的不相容性，它在室温下不稳定。由于这个原因，它通常以盐酸盐和硫酸氢盐形式出现，也就是 [NCCH₂NH₃]⁺Cl⁻ 和[NCCH₂NH₃]⁺HSO₄⁻。^[3]

氨基乙腈
Skeletal formula of aminoacetonitrile with an implicit carbon shown Stereo, skeletal formula of aminoacetonitrile with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of aminoacetonitrile Spacefill model of aminoacetonitrile
IUPAC名 Aminoacetonitrile[1]
识别
CAS号	540-61-4  Y
PubChem	10901
ChemSpider	10439
SMILES	NCC#N
EINECS	208-751-8
RTECS	AL7750000
MeSH	Aminoacetonitrile
性质
化学式	C2H4N2
摩尔质量	56.07 g·mol−1
外观	无色液体
沸点	15 °C（288 K）（当 15 mm/Hg）
pKa	5.34（共轭酸，H2O）[2]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	WARNING
H-术语	H302, H312, H332, H351
P-术语	P280
相关物质
相关化学品	乙腈 氰气 氨基丙腈（英语：Aminopropionitrile） 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和应用

工业上，氨基乙腈是由羟基乙腈和氨反应而成的：

HOCH₂CN + NH₃ → H₂NCH₂CN + H₂O

氨基乙腈水解形成甘氨酸。^[4]氨基乙腈有双官能团，可用于合成各种含氮杂环化合物。^[3]

氨基乙腈的衍生物是有用的驱虫剂。它们充当线虫特异性 ACh 激动剂，^[5]导致寄生虫痉挛性麻痹，并从宿主中快速排出。

在星际介质中的存在

马克斯·普朗克射电天文研究所发现氨基乙腈存在于大分子家园（英语：Large Molecule Heimat），为人马座星系中心附近的巨大气体云。^[6]这一发现对关于甘氨酸是否广泛存在于宇宙中的争论具有重要意义。