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汉奇-威德曼杂环命名系统
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汉奇-威德曼杂环命名系统(Hantzsch-Widman nomenclature for heterocyclic compounds[1][2])是一种系统化学命名法,用于命名不超过十元的杂环母体氢化物[3]。一些常见的杂环化合物保留了特殊名称,不遵循汉奇-威德曼杂环命名系统[4][5]。
汉奇-威德曼名称必定有一个前缀,表示环中杂原子的类型,以及一个词干,表示原子总数和双键的存在或不存在。如果某化合物含有多于一种杂原子,则其名称会有多个前缀。如果有多个相同类型的杂原子,则使用乘法前缀。它也会使用位置词干,表示不同原子的相对位置。汉奇-威德曼名称可以与其他有机命名法结合,以表示取代或稠环系。此命名系统以化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇和卡尔·奥斯卡·威德曼 命名。
前缀
汉奇-威德曼前缀表示环中杂原子的类型。它们形成一个优先级序列:如果环中含有多于一种杂原子,则列表中较高的前缀位于列表中较低的前缀之前。即,杂原子优先级以此顺序依次降低:F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如,在名称中,oxa(氧)必定出现在aza(氮)之前。
该优先级顺序与替代命名法的相同,但汉奇-威德曼杂环命名系统推荐用于一组较为有限的杂原子。[5][note 1]
所有前缀都以a结尾:在汉奇-威德曼杂环命名系统中,前缀出现在元音之前时,则会省略结尾的a(此规则不适用于一些其他杂环命名法)。
构建名称时会假设杂原子具有有机化学的标准成键数。卤素的标准成键数为1,因此杂原子为卤素的杂环应具有正电荷。[6]原则上,Lambda命名法可用于指定杂原子的非标准价态[5],但这种用法实际上很少见。
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词干
词干(词尾缀)的选择相当复杂,且不完全标准化。主要标准为:
- 环中的原子总数,包括碳原子和杂原子(“环大小”)
- 任何双键的存在(环的饱和度)
- 杂原子的性质。
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历史
汉奇-威德曼杂环命名系统以德国化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇和瑞典化学家奥斯卡·威德曼命名,他们分别于1887年和1888年独立提出相似的杂环化合物系统命名方法。[9][10]它是许多常见化学名称的基础,例如二𫫇英和苯二氮䓬。
备注
参考文献
外部链接
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