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环氧氯丙烷

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环氧氯丙烷
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环氧氯丙烷(epichlorohydrin (ECH))是一个有机氯化合物,也是一个环氧化物。它是一个无色液体,有类似于大蒜的刺激性气味,不溶于水,但可以与大部分极性有机溶剂混溶[1]环氧氯丙烷活性很强,被用于制造甘油塑料人造橡胶。若与水接触,环氧氯丙烷可水解生成3-MCPD,后者是一种在食物中发现的致癌物

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生产

环氧氯丙烷是通过对原料烯丙基氯的两步反应制备的。 第一步,烯丙基氯次氯酸发生氢氯化反应,得到两个混合的[2]

CH2=CHCH2Cl + HOCl → HOCH2CHClCH2Cl/ClCH2CH(OH)CH2Cl
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第二步,将混合醇与碱反应生成环氧化物:

HOCH2CHClCH2Cl/ClCH2CH(OH)CH2Cl + NaOH → CH2CHOCH2Cl + NaCl + H2O
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通过使用这个方法,每年(1997年)环氧氯丙烷的生产量超过70万吨。[3]

应用

环氧氯丙烷主要被转化为甘油

CH2CHOCH2Cl + 2 H2O → HOCH2CH(OH)CH2(OH) + HCl

通过双酚A的烷基化作用,环氧氯丙烷能制造环氧树脂。它同时也是制备许多其他树脂聚合物单体的前体。

其它应用

环氧氯丙烷也是一个用于合成很多有机化合物的重要试剂。例如,它能转换成缩水甘油硝酸酯,一种用于爆炸或推进组件的高能粘合剂[4]

安全

环氧氯丙烷有刺激性,毒性较强,也是一种致癌物。[1]

参考文献

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