环己醇

环己醇是一种有机化合物，化学式为HOCH(CH₂)₅。将环己烷的一个氢原子替换成羟基就会得到环己醇。^[3]这个化合物是吸湿性无色固体，气味似樟脑。纯环己醇在近室温下熔化。环己醇的年生产量已达数十亿公斤，主要用来合成尼龙。^[4]

环己醇
环己醇 环己醇
IUPAC名 Cyclohexanol
别名	环己基醇
识别
CAS号	108-93-0  Y
PubChem	7966
ChemSpider	7678
SMILES	C1CCC(CC1)O
InChI	1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
InChIKey	HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN
ChEBI	18099
RTECS	GV7875000
DrugBank	DB03703
KEGG	C00854
性质
化学式	C6H11OH
摩尔质量	100.1602 g·mol⁻¹
外观	无色潮解性黏稠液体
密度	0.962 g/ml (液)
熔点	25.4 °C[1]
沸点	161.2 °C[2]
溶解性（水）	3.60 g/100 ml (20 °C)
pKa	16
危险性
警示术语	R：R20-R22-R37-R38
安全术语	S：S24-S25
主要危害	可燃，对皮肤有刺激性 与氧化剂强烈反应
闪点	67 °C
相关物质
相关醇	环戊醇，环庚醇
相关化学品	环己酮
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生产

环己醇可以由环己烷在空气下氧化制备，通常以钴作为催化剂：^[4]

2 C₆H₁₂ + O₂ → 2 C₆H₁₁OH

该反应的副生成物是环己酮，而这个混合物是己二酸的主要生产原料。在氧化作用会生成中间体氢过氧化物（英语：hydroperoxide）C₆H₁₁O₂H。此外，环己醇可以由苯酚的氢化生成：

C₆H₅OH + 3 H₂ → C₆H₁₁OH

这个反应可以得到调整，生成环己酮。

基本反应

环己醇可以进行二级醇典型的反应。环己醇可以被氧化成环己酮。这个氧化作用可以用铬酸催化。环己醇经过酯化后会转化为己二酸二环己酯和邻苯二甲酸二环己酯，可用作塑化剂。将环己醇加热，并以酸作为催化剂，可以将它转化成环己烯 。^[4][5]

结构

环己醇至少有两个固态，其中一个是塑性晶体（英语：plastic crystal）。

应用

环己醇在聚合物工业中是重要的原料，可以制作尼龙和各种塑化剂。少量环己醇可用作溶剂。