甲硫醚硼烷

甲硫醚硼烷（BMS）是络合硼烷试剂，用于硼氢化反应和还原反应，比四氢呋喃硼烷等硼烷试剂稳定和溶解度高，^[1]市售浓度比四氢呋喃硼烷（10摩）高得多，亦不需可能会导致副反应的硼氢化钠作稳定剂；^[2]相反，四氢呋喃硼烷需要硼氢化钠来抑制THF还原四氢呋喃硼烷硼烷为硼酸三丁酯。^[2]甲硫醚硼烷可溶于多数非质子溶剂。

甲硫醚硼烷
别名	BMS, Borane-dimethyl sulfide
识别
CAS号	13292-87-0  Y
PubChem	12423031
SMILES	[BH3-][S+](C)C
性质
化学式	(CH3)2SBH3
摩尔质量	75.96 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.801 g/mL
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成和结构

虽然通常不会在实验室合成，但可以甲硫醚吸收乙硼烷制成：^[3]

B₂H₆＋2SMe₂　→　2Me₂SBH₃

它可以灯泡到灯泡真空转移（bulb to bulb vacuum transfer）来净化。虽然其结构尚未以晶体学确定，但以X光晶体学检验甲硫醚五氟苯硼烷（Me₂SBH₂C₆F₅），^[4]硼中心构型为四面体。

反应

硼氢化反应

甲硫醚硼烷易用，常用于硼氢化反应，反应时就地解离，释出乙硼烷，乙硼烷迅速加入不饱和键。所得有机硼烷化合物是有机合成的有用中间体。硼烷以反马氏方式加到烯烃，并将炔烃转为顺烯。

还原

甲硫醚硼烷可还原多种官能团，醛、酮、环氧化物、酯和羧酸还原为相应的醇；内酯还原为二醇；腈还原为胺，但不会还原酰氯和硝基。

甲硫醚硼烷是高利－伊津野还原常用的本体还原剂。甲硫醚配体抑制硼烷的活性。以计量还原剂的手性恶唑硼烷催化剂的氮激活允许不对称控制试剂。（按：Activation by the nitrogen of the chiral oxazoborolidine catalyst of the stoichiometric reducing agent allows for asymmetric control of the reagent.这句原文有点怪）甲硫醚硼烷的对映体选择度通常不比四氢呋喃硼烷显著，但在有水有氧环境较稳定，是首选还原剂。^[5]

安全

甲硫醚硼烷可燃，与水反应产生易燃气体，气味难闻。^[6]