甲醇钠

甲醇钠、甲氧基钠（英文：Sodium methoxide）是甲醇生成的醇盐的一种，常温下为白色固体。化学式为CH₃ONa，是有机合成中常用的强碱。由于它在二甲基亚砜中解离时会产生(CH₃)₂S⁺O⁻Na⁺和裸露的OCH₃⁻，它在其中的碱性比在甲醇中的碱性更强。^[4]

甲醇钠
IUPAC名 Sodium methoxide
别名	甲氧基钠
识别
CAS号	124-41-4  Y
ChemSpider	29033
InChI	1/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1
InChIKey	WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYAC
性质
化学式	CH3ONa
摩尔质量	54.02 g·mol⁻¹
外观	白色粉末
熔点	623 K（350 °C）（分解）[1]
溶解性（水）	反应（水）[2] 39 g/100 g甲醇（0 °C）[2] 0.1 g/100g异丙胺（28 °C）[2] 130 g/100 mL二甲基亚砜[3]
相关物质
相关醇盐	乙醇钠、甲醇钾
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲醇钠通常以甲醇、乙醇等醇类溶剂的溶液储存。溶于醚生成悬浊液，遇水分解为甲醇和氢氧化钠：

CH₃ONa + H₂O → CH₃OH + NaOH

可由无水甲醇与钠反应得到。反应后，将产物减压蒸馏除去甲醇，并于150 °C真空干燥便可得到甲醇钠：^[5]

2 CH₃OH + 2 Na → 2 CH₃ONa + H₂↑

有机合成中，甲醇钠可作为强碱发生很多反应，如羟醛反应、克莱森缩合反应、Horner-Wadsworth-Emmons反应等，用以提供强碱性甲氧基负离子CH₃O⁻，夺取化合物中的活泼氢。在威廉姆逊合成法中，甲醇钠与氯代烃反应，氯离子离去，产物为甲基醚：

R-X + CH₃ONa → R-OCH₃ + NaX

甲醇钠也可用于生物柴油的制造中。储存时，甲醇钠逐渐被空气中的水分分解变质，使用时需要注意。

参见

• 醇盐