异丙苯氢过氧化物

异丙苯氢过氧化物是一种有机化合物，其示性式为C₆H₅C(CH₃)₂OOH。异丙苯氢过氧化物在常温常压下为一种油状液体，属于有机氢过氧化物。 ^[3]异丙苯氢过氧化物的分解产物是甲基苯乙烯、苯乙酮和2-苯基-2-丙醇。 ^[4]

异丙苯氢过氧化物[1]
IUPAC名 2-Phenylpropane-2-peroxol
别名	氢过氧化异丙苯[2] 异丙苯过氧化氢[2]
识别
CAS号	80-15-9  Y
PubChem	6629
ChemSpider	6377
SMILES	OOC(c1ccccc1)(C)C
InChI	1/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3
InChIKey	YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYAJ
ChEBI	78673
性质
化学式	C9H12O2
摩尔质量	152.19 g·mol−1
外观	无色至淡黄色液体
密度	1.02 g/cm3
熔点	-9 °C（264 K）
沸点	153 °C（426 K）
溶解性（水）	1.5 g/100 mL
蒸气压	14 mmHg, at 20 °C
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H242, H302, H312, H314, H331, H373, H411
P-术语	P220, P261, P273, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	2 1 4
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

异丙苯氢过氧化物是通过用氧气处理异丙苯进行自氧化反应而产生的。在温度 >100 °C 时，氧气通过液态异丙苯的反应式如下： ^[5]

C
6H
5(CH
3)
2CH + O₂ → C
6H
5(CH
3)
2COOH

过氧化二异丙苯是此反应中的一种副产物。

应用

异丙苯氢过氧化物是用苯和丙烯生产苯酚和丙酮的异丙苯法中的中间体。

异丙苯氢过氧化物是一种用于生产丙烯酸酯制程中的自由基引发剂。 ^[6]

异丙苯氢过氧化物可作为有机过氧化物参与通过丙烯的环氧化生产环氧丙烷，而该化学反应技术由住友化学工业化。 ^[7]

丙烯被异丙苯氢过氧化物氧化得到环氧丙烷和副产物2-苯基-2-丙醇。该反应遵循以下化学计量：

CH
3CHCH
2 + C
6H
5(CH
3)
2COOH → CH
3CHCH
2O + C
6H
5(CH
3)
2COH

2-苯基-2-丙醇脱水和氢化后可将异丙苯回收。

安全性

与所有有机过氧化物一样，异丙苯氢过氧化物具有潜在爆炸性。异丙苯氢过氧化物也具有毒性、腐蚀性、易燃性以及皮肤刺激性。 ^[8]