砷唑

砷唑^[1]（Arsole），又称“砷杂茂”、“砷杂环戊二烯”，是五元不饱和的含砷杂环化合物，结构上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替换而形成。

砷唑
英文名	Arsole
别名	砷杂茂、砷杂环戊二烯
识别
CAS号	287-77-4  Y
ChemSpider	16787685
SMILES	C1=CC=CAs1
InChI	1/C4H5As/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChIKey	NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK
ChEBI	33131
性质
化学式	C4H5As
摩尔质量	128.00 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取

砷唑的衍生物可通过二锂衍生有机物与二氯苯胂作用得到：

通过苯基胂与双炔的加成也可得到：

性质

砷唑的芳香性并不明显，大约只有吡咯芳香性的一半。^[2]

从光电子能谱上没有发现这类环中砷的电子有离域现象，这个环基本属于双烯结构。另一方面也发现砷唑构型翻转的能垒比一般三烃基胂小，说明砷唑环的平面结构也有一定的稳定性。X射线结构分析表明，9-苯基-9-砷杂芴为平面型，砷具有不规则的角锥构型，其电子对没有与苯环共轭。^[1]

砷唑很少以母体杂环的形式存在，常以砷唑衍生物的形式存在。砷唑与苯环稠合时，称为苯并砷唑（benzarsole）。^[3]

命名

砷唑的英文名称“arsole”是适用于杂环化合物命名的扩展Hantzsch–Widman命名法中给出的系统名称，该名称得到国际纯化学与应用化学联盟（IUPAC）的认可。^[4] 其中 ars-（砷杂）是从英文 arsenic（砷）衍生出的前缀，-ole 是用于表示环元数为五的后缀，两者合在一起便得到 arsole。

因与英式英语中骂人的“arsehole”（混蛋）一词发音相近，因而砷唑（arsole）这一化合物常在公众场合被当作笑料提及，它在一般人心目中的娱乐意义也明显超过它的学术意义。^[5][6]

三至九元含砷杂环在该命名法中的系统命名如下：^[7]

环的元数	不饱和杂环	饱和杂环
3	Arsirine	Arsirane
4	Arsete	Arsetane
5	Arsole	Arsolane
6	Arsinin(e)	Arsinan(e)
7	Arsepin(e)	Arsepan(e)
8	Arsocin(e)	Arsocan(e)
9	Arsonin(e)	Arsonan(e)
9	Arsecin(e)	Arsecan(e)

参见

• 吡咯，五元含氮的不饱和杂环
• 呋喃，五元含氧的不饱和杂环
• 噻吩，五元含硫的不饱和杂环
• 磷杂茂，五元含磷的不饱和杂环
• 砷杂苯，六元含砷的不饱和杂环
• 名称独特的化学物质列表