硝酮

硝酮（Nitrone）是亚胺的 N-氧化物，通式 R₁R₂C=NR₃⁺O⁻，其中 R₃ 不为氢。

硝酮的通式。

化学性质

硝酮是1,3-偶极体，可发生1,3-偶极环加成反应。它与烯烃发生环加成得到异𫫇唑啉环系：

烯烃与硝酮发生环加成反应

这类反应的一个典型例子是Baylis-Hillman加成物与 C-苯基-N-甲基硝酮（R₁ = 苯基，R₂ = 氢，R₃ = 甲基）加成为异𫫇唑啉的反应。^[1]

硝酮也可与末端炔烃在铜盐存在下反应生成 β-内酰胺，即Kinugasa反应。^[2] 例如：^[3]

Kinugasa反应 应用

上述反应中，第一步为硝酮与原位生成的炔化亚铜的环加成反应，产生异𫫇唑啉；第二步为异𫫇唑啉重排为四元的 β-内酰胺。