碳硼烷酸

碳硼烷酸（化学式：H(CHB₁₁Cl₁₁)，英语：Carborane acid）^[1]为一种超强酸，是最强的单一分子酸，酸性为硫酸的一百万倍、氟磺酸的数百倍。

碳硼烷酸根的球棒模型。
用色：氢－白、氯－绿、硼－粉红、碳－黑

历史

2004年，美国加州大学河滨校区（UC Riverside）的Chris Reed团队首先合成出碳硼烷酸。^[2]

特性

造成碳硼烷酸超强酸性的原因，是由于其共轭碱CHB₁₁Cl₁₁⁻非常稳定，而且具有高电负性的氯取代基，能有效分散负电荷。而外侧的氯包覆碳硼烷核心，使碳硼烷酸根非常安定，不易与其他化学物质反应。

氟化的碳硼烷酸，H(CHB₁₁F₁₁)远比氯化的碳硼烷酸的酸性强。它能够质子化二氧化碳，形成桥接的[H(CO₂)₂]⁺，使它的酸性变得更强。相比之下，CO₂被HF-SbF₅ 或 HSO₃F-SbF₅质子化的速率不可见。^[3][4][5][6]

碳硼烷酸虽然酸性强，但不具强烈的腐蚀性与氧化性。混合酸如魔酸、氟锑酸酸性更强，但会生成氟离子造成副反应，而且产生的氢氟酸成分会腐蚀玻璃，造成使用上的困难。而且氟会攻击富勒烯，故H(CHB₁₁Cl₁₁)成为已知唯一能质子化富勒烯但不会将其分解的酸，能与富勒烯形成1：1的盐类。^[7][8]

用处

碳硼烷酸有许多可能的应用。 例如，已经提出将它们用作碳氢化合物的裂化和 n-烷烃的异构化以形成支链异烷烃（例如异辛烷）的催化剂。 碳硼烷酸也可用作精细化学合成的强选择性布朗斯特质子酸，其中碳硼烷酸阴离子的低亲核性可能是对反应有利的。 在机械有机化学中，它们可用于反应性阳离子中间体的研究。 ^[9]在无机合成中，其极强的酸性可允许分离奇异物种，例如氙氢离子的盐。 ^[10]