纳迪克酸酐

纳迪克酸酐（5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐）是一种有机化合物，化学式为C₉H₈O₃。

Nadic anhydride
系统IUPAC名 24-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
别名	顺-5-降冰片烯-外型/内型-2,3-二羧酸酐
识别
CAS号	826-62-0  Y 2746-19-2（exo（外型））  Y 129-64-6（endo（内型））  Y
PubChem	13223
ChemSpider	12668
SMILES	C1C2C=CC1C3C2C(=O)OC3=O
InChI	1S/C9H8O3/c10-8-6-4-1-2-5(3-4)7(6)9(11)12-8/h1-2,4-7H,3H2
InChIKey	KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N
EINECS	212-557-9
性质
化学式	C9H8O3
摩尔质量	164.16 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色固体
相关物质
相关化学品	降冰片烯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

立体化学

纳迪克酸酐表现出内型-外型异构。在外形异构体中，酸酐基团指向距桥碳同侧；在内型异构体中则指向相反侧。这两种异构体分别称为cis‑5‑降冰片烯‑exo‑2,3‑二羧酸酐（亦称himic酸酐）和cis‑5‑降冰片烯‑endo‑2,3‑二羧酸酐（亦称carbic酸酐）。^[1][2]商用纳迪克酸酐主要为内型异构体，因为其在合成中通过狄尔斯–阿尔德反应生成的是此异构体。^[3]

内型	外形

制备

在狄尔斯–阿尔德反应的专利中，纳迪克酸酐由顺丁烯二酸酐和环戊二烯的D-A缩合反应制得，反应主要生成内型异构体，^[3]内型异构体在紫外光的照射下会转化为外形异构体。^[4]

用途

由于降冰片烯部分在硫醇‑烯反应（英语：Thiol-ene_reaction）中的高反应性，纳迪克酸酐用于基于硫醇‑烯键联的交联聚合物网络单体合成。^[5]