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维兰德-米舍尔酮

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

维兰德-米舍尔酮
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维兰德-米舍尔酮(Wieland–Miescher ketone)是一种双环二酮类,用作很多固醇类和萜类化合物的合成前体。它以在汽巴-嘉基的两位早期研究者卡尔·米舍尔(Karl Miescher)和彼特·维兰德(Peter Wieland)的名字命名。[3]

事实速览 维兰德-米舍尔酮, 识别 ...
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制备

最早方法是利用2-甲基-1,3-环己二酮与丁烯酮之间的罗宾逊成环反应得到外消旋的维兰德-米舍尔酮。中间产物不分离出来。2-甲基-1,3-环己二酮可由间苯二酚雷尼镍氢化1,3-环己二酮,然后再用碘甲烷对其烯醇负离子进行烷基化得到。[4]

20世纪80年代时有人利用Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反应,以催化量的L-脯氨酸作为手性助剂,实现了维兰德-米舍尔酮的对映选择性合成:[5]

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2000年 Barbas 等实现了一锅合成法合成 W-M 酮:[6]

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参见

  • Hajos-Parrish酮

参考资料

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