羊毛固醇

羊毛固醇^[1][2]（lanosterol，lanosterin）又称羊毛甾醇，是从羊毛脂获得的一种类固醇（三萜），分子式C
30H
50O。

羊毛固醇
IUPAC名 lanosta-8,24-dien-3-ol
识别
CAS号	79-63-0  Y
PubChem	246983
ChemSpider	216175
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI	1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
InChIKey	CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
ChEBI	16521
MeSH	Lanosterol
IUPHAR配体	2746
性质
化学式	C30H50O
摩尔质量	426.71 g/mol g·mol⁻¹
熔点	138-140 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

羊毛固醇是胆固醇的前体，在动物和真菌甾体生物合成的过程中均利用了此化合物，从鲨烯2,3-环氧物生成羊毛固醇，再合成胆固醇。与之相对地，几乎所有植物甾体均以环阿屯醇为合成起点^[3]。

生物化学

类固醇合成中的角色

酶催化下，角鲨烯闭环形成羊毛甾醇，该过程形成甾体核心结构。 通过CYP51的14号位脱甲基化作用，最终产生胆固醇。

上图显示了羊毛甾醇合成过程的简化版本。中间体分别为异戊烯焦磷酸（英语：isopentenyl pyrophosphate）（IPP），二甲基烯丙基焦磷酸（英语：dimethylallyl pyrophosphate）（DMAPP），香叶基焦磷酸（英语：geranyl pyrophosphate）（GPP）和角鲨烯。其它一些中间体被省略。

生物合成

描述	图示	酶
两分子法尼基焦磷酸被NADPH还原，生成角鲨烯		鲨烯合酶（英语：squalene synthase）
角鲨烯被氧化成2,3-环氧角鲨烯		鲨烯单加氧酶（英语：squalene monooxygenase）
2,3-环氧角鲨烯关环		羊毛甾醇合酶（英语：lanosterol synthase）
（第二步）		（第二步）

医学用途

一项2015年的研究推测羊毛甾醇可能有助于预防哺乳动物白内障的形成。^[4]相关研究显示羊毛甾醇能防止甚至逆转狗与兔的白内障。^[4][5]但是，一项验证实验中，将手术切除的患有白内障人眼球晶状体浸入含羊毛甾醇溶液培养，晶状体透明度并未得到逆转。^[6]