胸腺嘧啶

胸腺嘧啶（英语：Thymine，简写为 T），又称为5-甲基尿嘧啶^[1]（英语：5-methyluracil），为嘧啶类碱基，是形成DNA核苷酸中四种碱基（G－C－A－T）的其中一种。

胸腺嘧啶
IUPAC名 5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
识别
CAS号	65-71-4  Y
ChemSpider	1103
SMILES	CC1=CNC(=O)NC1=O
InChI	1/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
InChIKey	RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYAL
ChEBI	17821
MeSH	Thymine
IUPHAR配体	4581
性质
化学式	C5H6N2O2
摩尔质量	126.11334 g·mol⁻¹
熔点	316 - 317 ℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构

如其别名，胸腺嘧啶是尿嘧啶（U）5号位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶与腺嘌呤（A）形成两个氢键，组成A-T碱基对，进而稳定DNA的双股螺旋结构。

在RNA序列上，多数情况下胸腺嘧啶的部分会由尿嘧啶（U）所取代。然而，因为胞嘧啶（C）化学分解时会生成尿嘧啶（U），故DNA序列上会以胸腺嘧啶代替尿嘧啶（U），这种储存的形式优点可以用来检测 DNA 的是否有序列错误、并进行修复。

历史

1893年，阿尔布雷希特·科塞尔与阿尔伯特·纽曼首次从小牛的胸腺中分离出了胸腺嘧啶，因而得其名。^[2]

生物合成

胸腺嘧啶可由FADH2参与脱氧尿苷单磷酸（dUMP）和5,10-亚甲基四氢叶酸的反应，将脱氧尿苷单磷酸甲基化形成胸苷单磷酸（dTMP）与四氢叶酸。

5,10-亚甲基四氢叶酸+脱氧尿苷单磷酸（dUMP）+ FADH2 ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ 胸苷单磷酸（dTMP）+四氢叶酸+ FAD

四氢叶酸的代谢

参见

• 胸苷
• 尿嘧啶