芬普尼

芬普尼（拉丁语：fipronil），分子式为C₁₂H₄Cl₂F₆N₄OS，为农药的一种；对于蚂蚁、白蚁、甲虫、蟑螂、扁虱、浮游动物和蜜蜂等昆虫有效，因此芬普尼多用于杀虫剂使用，包括许多常见的蚂蚁、白蚁、甲虫、蟑螂、扁虱等杀虫剂或是宠物的跳蚤产品。^[1] 杀虫剂产品形式多为颗粒、凝胶饵或液状产品。

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芬普尼 Fipronil
IUPAC名 (RS)-5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4- (trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile (RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈
别名	Fipronil Fluocyanobenpyrazole Termidor 氟虫腈 非泼罗尼
识别
CAS号	120068-37-3  Y
PubChem	3352
ChemSpider	3235
SMILES	FC(F)(F)S(=O)c2c(C#N)nn(c1c(Cl)cc(cc1Cl)C(F)(F)F)c2N
InChI	1/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2
InChIKey	ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYAP
KEGG	D01042
性质
化学式	C12H4Cl2F6N4OS
摩尔质量	437.15 g·mol⁻¹
密度	1.477-1.626 g/cm³
熔点	200.5°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

一些研究实验证实芬普尼会危害动物和生态环境，同时它是一种致癌物质。2017年11月27卫福部食药署与农委会会议，决议鸡蛋芬普尼残留标准从目前5ppb（浓度单位，10亿分之5，此为仪器侦测极限值）放宽至10ppb（仪器准确定量的极限值）^[2]。中国大陆农药名称为“氟虫腈”，而使用在犬猫的商品名称为“非泼罗尼”。商品名有虫不到、福来恩（Frontline）等。

性质

• 外观：白色固体。
• 熔点：200—201 °C（392—394 °F）。
• 蒸气压：370 nPa（5.4×10⁻¹¹ psi）（于20℃时）。
• 溶解度：水(2 mg/L)、丙酮＞50%、玉米油＞10 g/L。^[3]

用途

目前常用于杀虫剂使用，如：杀蟑药、白蚁药、宠物跳蚤剂等，其杀虫原理为连锁特性。以带有芬普尼成分的杀蟑药以连锁杀蟑为例，当蟑螂吃下含芬普尼的饵剂后，昆虫中枢神经系统的运作因中毒而开始受到影响，随即蟑螂可能死在家中角落或蟑螂窝里；窝里的同伴可能会吃下中毒蟑螂的尸体而连带中毒，导致一群蟑螂同时死于家中看不见的缝隙或角落，进而导致尘螨与霉菌的孳生。

危险性

动物和生态环境

1. 一项研究表示，芬普尼威胁人类的健康。有研究人员发现在牛吃的青草饲料有农药的残留。牛吃下的农药会累积在它们的脂肪和牛奶当中，这样污染也间接影响食物链。^[4]
2. 芬普尼对于鱼类、水生无脊椎动物、蜜蜂和某些鸟类来说是剧毒。因芬普尼一旦污染至土壤或水中后降解速度缓慢，这些动物在这样环境下造成危害的风险。芬普尼在农业和渔业产生环境与生态污染，因此在特定产业上是被禁用的。^[1]
3. 宠物使用含有芬普尼的跳蚤产品时，芬普尼在它们身上残留约至少56天，同时人类也可能接触宠物时而受影响。^[5]
4. 宠物摄取过量芬普尼可能产生以下中毒症状：包括刺痛，嗜睡，动作不协调，抽搐等。^[5]

人类

1. 美国环境保护署已将芬普尼列为可能致癌物质，于一项动物实验中证明长期暴露于芬普尼会引起甲状腺良性和恶性的肿瘤产生。^[6]
2. 截至2011年，没有关于氟虫腈对人类的慢性影响的数据。美国EPA根据大鼠两性的甲状腺滤泡细胞肿瘤的增加将氟虫腈分类为C（可能的）致癌物。然而，截至2011年，没有关于氟虫腈致癌作用的人类数据。
3. 在一项慢性毒性的研究中以动物实验证实，每天将芬普尼注入老鼠胃部52周，研究人员发现造成甲状腺激素的变化，而增加肝脏负担也会对肾脏产生影响。同时也指出癫痫发作和死亡也与芬普尼有关。
4. 在一项动物实验研究中，将芬普尼注入老鼠胃2年的时间，发现会造成甲状腺有良性与恶性肿瘤的产生。因此，美国环保局已将芬普尼列为可能成为人类的致癌物质之一。^[7]
5. 一项动物实验中显示，怀孕期间接触芬普尼时，生出来的胎儿比没有接触芬普尼的胎儿细小，因此胎儿需要花更长的时间使他们能完全的成熟，即造成发展延缓的问题。^[5] 另一项研究发现，长期在芬普尼的环境下也影响生育能力，从动物实验证实，可能存在减少交配、生育能力下降、产子数减少和降低受孕机会的风险。
6. 暴露于高剂量芬普尼会产生以下症状：头痛、恶心、头晕、乏力及眼睛的刺激和伤害。^[5]
7. 芬普尼杀虫剂也因为连锁杀的原理造成蟑螂死于家中而孳生尘螨与霉菌，影响居家环境；残留在蟑螂身上的芬普尼也会因为蟑螂在家中爬行途中，也残留在家里的锅碗瓢盆、食物和衣物等家具上，形成看不见的毒性物质而造成人类或宠物间接接触毒素。

2017年芬普尼鸡蛋污染事件

主条目：2017年芬普尼鸡蛋污染事件

2017年芬普尼鸡蛋污染事件是欧洲的一个事件，涉及杀虫剂污染的鸡蛋和蛋制品的蔓延。欧盟委员会确认遭杀虫剂芬普尼污染的鸡蛋已经扩散至香港、瑞士及15个成员国。^[8][9] 约700 000的鸡蛋被认为已经在英国货架上市^[10]，台湾也在8月22日由农委会公布彰化地区有三个养鸡场的芬普尼含量超标，其中又以连成养鸡场的超过国家标准的情况最严重^[11]。