苯并咪唑

苯并咪唑是一个多环芳香杂环化合物，由苯和咪唑并合而成，分子式为C₇H₆N₂。维生素B12分子中，5,6-二甲基苯并咪唑为碱基与钴中心相连。^[1]

苯并咪唑
IUPAC名 1H-benzimidazole
别名	1,3-苯并二氮唑
识别
CAS号	51-17-2  N 51-17-2  Y
PubChem	5798
ChemSpider	5593
SMILES	c1cccc2ncnc12
InChI	1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey	HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
ChEBI	41275
KEGG	C02009
性质
化学式	C7H6N2
摩尔质量	118.136 g·mol⁻¹
外观	白色斜方及单斜结晶
熔点	170-172 ℃
沸点	> 360 ℃
危险性
警示术语	R：R20, R21, R22, R36, R37, R38
安全术语	S：S26, S36
MSDS	External MSDS
欧盟分类	有害 (Xn)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯并咪唑与咪唑类似，也是制备氮杂环卡宾的常用原料。此类卡宾由N,N'-二取代的苯并咪唑用碱在2-位去质子化制得，用于制取过渡金属卡宾配合物。^[2][3]

制备

苯并咪唑由邻苯二胺与甲酸^[4] 或等量原甲酸三甲酯缩合制得：

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3 CH₃OH

2-取代的苯并咪唑可由此法用其他羧酸制备。^[4]

参见

• 丙硫咪唑
• 吲哚 - 嘌呤
• 芳香环
• 三氯苯哒唑