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苯并吡喃
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苯并吡喃[1](benzopyran)或译苯并哌喃[2],是一种多环有机化合物,由苯环和杂环吡喃环中的1个碳碳双键边并合构成,属于并合不饱和环醚类化合物。
根据IUPAC当前命名法,之前建议的“色烯”(chromene)名称仍然保留。然而,“苯并”(benzo-)系统名称,如2H-1-苯并吡喃,是色烯、异色烯、色烷、异色烷以及其氧族元素类似物的优先IUPAC名称[3]。苯并吡喃有两个异构体,差别在于两个环跟氧原子相对的结合方向不同。它们是1-苯并吡喃(色烯)和2-苯并吡喃(异色烯,isochromene)。其中的数字代表氧原子根据萘的标准命名法的位置。
某些苯并吡喃在体外出现抗癌活用[4]。
苯并吡喃的自由基形式具有顺磁性。未配对电子在整个苯并吡喃分子上离域,使电子比想像中更不活泼。类似的例子有茂基。苯并吡喃通常以还原状态出现,其中它因一个氢原子而部分饱和,在吡喃环中出现四面体CH2基。因此,因为氧原子和四面体碳原子有很多不同的位置,苯并吡喃有很多结构异构体:
![]() 2H-色烯 (2H-1-苯并吡喃) |
![]() 4H-色烯 (4H-1-苯并吡喃) |
5H-色烯 | 7H-色烯 |
8aH-色烯 |
![]() 1H-异色烯 (1H-2-苯并吡喃) |
![]() 3H-异色烯 (3H-2-苯并吡喃) |
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参见
- 苯并呋喃
- 苯并吡喃酮
参考文献
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