蒎烯

蒎烯（Pinene）是一类具有相同骨架结构的天然有机化合物，属于双环单萜，分子式C₁₀H₁₆。^[1]

蒎烯
IUPAC名 (1S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene (1S,5S)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane
识别
CAS号	80-56-8（(±)-α）  Y 7785-70-8（1R,5R-α）  Y 7785-26-4（1S,5S-α）  Y 2437-95-8（来源未指明）  Y 127-91-3（(±)-β）  Y 18172-67-3（1S,5S-β）  Y
性质
化学式	C10H16
摩尔质量	136.24 g·mol⁻¹
外观	液体
密度	0.86 g·cm−3 (α, 15 °C)[1][2]
熔点	-62 ~ -55 °C
沸点	155 ~ 156 °C
溶解性（水）	几乎不溶于水
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

自然界存在α-蒎烯和β-蒎烯，它们之间属双键的位置异构。这两种蒎烯是松节油的主要成分（蒎烯英文名即出自松树），也存在于其它松柏门植物中。在针叶植物以外的种类中也发现其存在，比如一种菊科植物Heterotheca（英语：Heterotheca）^[3]以及大鼠尾草（三齿蒿（英语：Artemisia tridentata））。

异构体

键线式
透视图	X		X
球棒模型	X		X
名称	(1R)-(+)-α-蒎烯	(1S)-(−)-α-蒎烯	(1R)-(+)-β-蒎烯	(1S)-(−)-β-蒎烯
CAS号	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

生物合成

生物体内，α-蒎烯和β-蒎烯都是由香叶基焦磷酸酯转化生成的。反应机理经过酯基异构化，首先得芳樟醇焦磷酸酯，接着环化重排，然后从碳正离子失去一个质子得到产物。

Biosynthesis of pinene from geranyl pyrophosphate

分布

α-蒎烯是自然界中最广泛分布的萜烯之一，^[4]具有强烈的驱虫性。^[5]

α-蒎烯主要存在于针叶树等植物。^[6]也是毒马草属和鼠尾草属植物精油的主要成分。^[7][8]大麻属也含α-蒎烯。^[6] 圆柄黄连木的树脂富含蒎烯。松子中也存在。^[6]

箭叶橙的果皮精油主要成分为柠烯和β-蒎烯。^[9]

应用

化学工业上，蒎烯的催化氧化得到各种人工香料，如马鞭烯酮等。^[10]

Pinene left verbenone right