连苯三酚

连苯三酚（英语：Pyrogallol），又称邻苯三酚、焦棓酚、焦棓酸或焦酚，是芳香族化合物之一，化学式 C
6H
3(OH)
3。它是很强的还原剂。它是一种白色，可溶于水的固体，尽管样本因为其对氧气的敏感性而变成棕色。^[3] 它是苯三酚的三个异构体之一。

连苯三酚
IUPAC名 Benzene-1,2,3-triol 1,2,3-苯三酚
别名	邻苯三酚
识别
CAS号	87-66-1  Y
ChemSpider	13835557
SMILES	OC1=C(O)C=CC=C1O
InChI	1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
InChIKey	WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
ChEBI	16164
性质
化学式	C6H6O3
摩尔质量	126.11 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.45 g/cm3[1]
熔点	131-135 °C[1]
沸点	309 °C[1]
溶解性（水）	400 g·L−1[1]
溶解性	可溶于乙醇和乙醚[2] 难溶于氯仿和苯[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备、存在和反应

1786年，卡尔·威廉·舍勒首次合成连苯三酚。他通过加热没食子酸，诱导脱羧而成：^[3]

由于单宁价格昂贵，人们设计了许多替代路线。一种制备方法包括用氢氧化钾处理对氯苯酚二磺酸。^[4]它也可以由2,2,6,6-四氯环己酮的水解和间苯二酚被过氧化氢氧化而成。^[2]

水生植物聚藻可以产生连苯三酚。^[5]

在碱性溶液中，它从空气中吸收氧气，从无色变成棕色。因此，人们可以以这种方式计算空气中的氧气含量。

用处

连苯三酚的用处包括摄影底片的显影剂、染发、染色、在气体分析和实验中吸收氧气、杀菌剂。

危险性

由于担心其毒性，邻苯三酚的使用（例如在染发剂配方中）正在下降。^[6] 它的LD₅₀（大鼠口服）为 300 mg/kg。^[3]