乙酸铵

乙酸铵是乙酸的铵盐，分子式为CH₃COONH₄。它是白色、易潮解的晶体，可以由乙酸和氨反应而成。它可以在商业上买到。^[5]

乙酸铵
IUPAC名 Ammonium ethanoate
英文名	Ammonium acetate
识别
CAS号	631-61-8  Y
PubChem	517165
ChemSpider	11925
SMILES	O=C([O-])C.[NH4+]
InChI	1/C2H4O2.H3N/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);1H3
InChIKey	USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYAY
ChEBI	62947
RTECS	AF3675000
性质
化学式	C2H7NO2
摩尔质量	77.08 g·mol−1
外观	白色易潮解晶体
气味	轻微乙酸味
密度	1.17 g/cm3（20 °C）[1] 1.073 g/cm3（25 °C）
熔点	113 °C（386 K）（[4]）
溶解性（水）	102 g/100 mL（0 °C） 148 g/100 mL（4 °C）[1] 143 g/100 mL（20 °C） 533 g/100 mL（80 °C）
溶解性	可溶于乙醇、SO2、丙酮和液氨[3]
溶解性（甲醇）	7.89 g/100 mL（15 °C）[2][1] 131.24 g/100 g（94.2 °C）[3]
溶解性（二甲基甲酰胺）	0.1 g/100 g[3]
pKa	9.9
pKb	33
磁化率	-41.1·10−6 cm3/mol
黏度	21
结构
晶体结构	正交晶系
热力学
ΔfHm⦵298K	−615 kJ/mol[3]
危险性
GHS危险性符号 [2]
GHS提示词	Warning
H-术语	H303, H316, H320, H333
P-术语	P281, P335
主要危害	刺激性
NFPA 704	1 1 1
闪点	136 ℃[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	386 mg/kg（小鼠，静脉注射）[3]
相关物质
其他阴离子	硝酸铵，硫酸铵
其他阳离子	乙酸钠，乙酸钾
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

乙酸铵可以由碳酸铵和乙酸中和而成或是由冰醋酸和氨气反应而成：^[6]

${\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}COOH+(NH_{4})_{2}CO_{3}\longrightarrow 2\ NH_{4}(CH_{3}COO)+\ H_{2}O+\ CO_{2}\uparrow } }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+NH_{3}\longrightarrow NH_{4}(CH_{3}COO)} }$

反应

乙酸铵加热脱水，生成乙酰胺：^[7]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONH_{4}\ {\xrightarrow[{}]{\Delta }}\ CH_{3}{-}CO{-}NH_{2}+H_{2}O} }$

在有机合成中，乙酸铵可用来引入氮原子。^[7]它和醇在铱催化剂存在下反应，生成叔胺。^[8][7]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONH_{4}+3RCH_{2}OH\ {\xrightarrow[{}]{(CpIr^{*}Cl_{2})_{2}}}\ N(CH_{2}R)_{3}+CH_{3}COOH+3H_{2}O} }$

乙酸铵、1,3-二羰基化合物和苯偶姻衍生物的一锅法会生成四取代吡咯，反应不需要溶剂和催化剂。^[9][7]

在汉奇吡啶合成反应的变种中，1,4-二氢吡啶的衍生物可以通过β-羰基羧酸酯、醛和乙酸铵的反应产生。^[10][7]

用处

乙酸铵可用作缓冲物质。^[11]由于它在低压下会挥发，因此在制备质谱样品时被用于替代不挥发的缓冲物质。^[12]乙酸铵也被用作食品添加剂，食品添加剂国际编码为264。它已被澳大利亚和纽西兰批准使用。^[13]

此外，乙酸铵还用于纺织和橡胶工业、农业和食品技术以及各种有机合成中。^[14]