鱼藤酮

鱼藤酮（Rotenone），又称鱼藤毒（Tubatoxin），是一种无色、无味的，酮类结晶化合物。可从多种豆科及藤本植物（例如：鱼藤）的种子、茎部和根部提取，是一种天然的广谱杀虫剂^[1]。 是鱼藤根中的主要有效杀虫成分，具有杀虫谱广、不污染环境和不易产生耐药性等特点。

鱼藤酮
IUPAC名 (5′′R)-4′,5′-Dimethoxy-5′′-(prop-1-en-2-yl)-4′′,5′′-dihydrofuro[2′′,3′′:7,8]rotenan-4-one (5′′R)-4′,5′-二甲氧基-5′′-(丙-1-烯-2-基)-4′′,5′′-二氢呋喃并[2′′,3′′:7,8]芦藤-4-酮
系统IUPAC名 (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a- hexahydro-2-isopropenyl-8,9- dimethoxychromeno[3,4-b] furo(2,3-h)chromen-6-one
别名	毒鱼藤
识别
CAS号	83-79-4  Y
PubChem	6758
ChemSpider	6500
SMILES	CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC
InChI	InChI=1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
ChEBI	28201
KEGG	C07593
MeSH	Rotenone
性质
化学式	C23H22O6
摩尔质量	394.41 g·mol⁻¹
外观	无色到红色的斜方片状结晶
密度	1.27 g/cm3（20 °C）
熔点	165−166 °C
沸点	210−220 °C（0.5 mmHg）
溶解性	溶于乙醚及丙酮，略溶于醇、氯仿、四氯化碳，不溶于水。
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用途

农用和杀虫剂，可防治人畜体外寄生虫及用于生化研究。可防治各类植物的害虫，属于广效性的杀虫剂，利用接触和食入而杀死在内的多种昆虫。对人和大部分动物具中毒性。鱼藤酮可以单独使用，也可以混合其他有机杀真菌剂或其他植物性杀虫剂或除虫菊精类协力剂增效醚（即胡椒基丁醚，英语：piperonyl butoxide）一起使用。

防治蚜虫、飞虱、黄条跳甲、蓟马、黄守瓜、猿叶虫、菜青虫、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、小菜蛾等。 防治菜青虫和蚜虫用4%鱼藤酮乳油80-120毫升，兑水30公斤喷雾 。 防治小菜蛾用4%鱼藤酮乳油80-160毫升兑水30公斤喷雾。 防治斜纹夜蛾用4%鱼藤酮乳油80-120毫升兑水30公斤喷雾。 防治蔬菜跳甲用4%鱼藤酮乳油80-160毫升兑水30公斤喷雾。[ 养殖对虾清塘：

使用技术

1. 养殖对虾用4%鱼藤酮乳油清塘：利用鱼藤酮0.025mg/L就可把鱼毒死，而虾却可以在10mg/L的鱼藤酮溶液中存活这一特性。鱼藤酮对鱼类及其他生物具有大面积的毁灭性，所以适合养殖对虾及其他虾类清塘使用一般667m2水面、1米水深，用4%鱼藤酮乳油1000ml就能达到清塘目的。鱼藤酮还可以用作杀螺剂与捕获观赏鱼
2. 捕获观赏鱼类：许多种鱼在鱼藤酮致死浓度的溶液（0.025mg/L）中会很快浮上水面，此时若及时将它们转移到5—10mg/L浓度的亚甲基盐溶液中，这些鱼便会马上恢复活力，应用鱼藤酮的这一特性，可以捕获到高品质的观赏鱼，这种方法主要用在某些科研学术研究中。
3. 5-7%鱼藤根粉清塘：每立方米用根粉6—8克。

杀虫机理

存在于植物的根皮部，在毒理学上是一种专属性很强的物质，尤其是对菜粉蝶幼虫、小菜蛾和蚜虫具有强烈的触杀和胃毒两种作用。也使害虫细胞的电子传递链受到抑制，从而降低生物体内的ATP水准使害虫得不到能量供应，然后行动迟滞、麻痹而缓慢死亡。许多生物细胞中的线粒体、NADH 脱氢酶、丁二酸、甘露醇以及其它物质对鱼藤酮都存在一定的敏感性。

鱼藤酮为细胞线粒体毒性杀虫剂，其主要生化效应是抑制细胞内呼吸链缺氧性休克，造成害虫全身细胞缺氧性呼吸衰竭心脏停止而死，具有防治抗性害虫的独特潜力。鱼藤酮杀虫作用较强，对蚜虫的毒性比烟碱大10～15倍，对家蝇的毒性比除虫菊大6倍，对蚜螨类防治效果尤为突出。鱼藤酮对鱼毒性特大，0.0025mg/L就可使鱼类昏迷导致死亡，而虾类在10mg/L却能轻易存活，故民间有用于捕鱼和养殖对虾清塘、捕获观赏鱼类使用的习惯。医学上用鱼藤酮防治肺癌取得了重大突破。

毒性

鱼藤酮被世界卫生组织归类为中度危险的：此物质对于人类和其他哺乳类动物有轻度毒性，但对于昆虫以及包括鱼的水生生物有极强的毒性，因为脂溶性的鱼藤酮分子容易透过鳃或气管吸引，但不容易透过皮肤或胃肠道吸收。

鱼藤酮分子接触日光后会分解，在环境中维持活性的时间长度约为六日左右。鱼藤酮在水中的分解速率取决于数个条件，如温度、pH 值、水质硬度及阳光。在自然水域中，鱼藤酮的半衰期在 24 °C 下约为半天，在 0 °C 下约为 3.5 天。