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1,4-苯醌

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

1,4-苯醌
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1,4-苯醌(英语:1,4-benzoquinone)又称对苯醌para-benzoquinone,p-benzoquinone,para-quinone),是一种有机化合物分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。

事实速览 1,4-苯醌, 识别 ...
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有机合成中的应用

有机合成中,对苯醌用作氢的接受体(脱氢剂)和氧化剂。[2]它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应[3]

对苯醌的衍生物与乙酸酐硫酸作用,可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述,因此被称为Thiele反应英语Thiele reaction[4]。这个反应在全合成中有重要应用[5]

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苯醌还用于抑制烯烃复分解反应中的双键迁移。

与对苯醌有关的化合物

对苯醌有一系列已知的衍生物与类似物,例如:

  • 辅酶Q-1,天然存在的包含对苯醌结构的化合物。
  • 氯代对苯醌(CAS编号[695-99-8])[8]
  • 四氯对苯醌,1,4-C6Cl4O2,一种比对苯醌更强的氧化剂与脱氢剂。

过量苯醌的消除:

可以用保险粉溶液加一般的碱性溶液在室温下除去。

参考文献

参阅

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