1-氯丙烷

1-氯丙烷，又称正丙基氯，化学式是${\displaystyle {\ce {C3H7Cl}}}$，属于有机化合物，是氯代烷的一种。它是种无色、易燃的液体^[3]，有氯仿的气味。它的密度比水更小^[4]，而且微溶于水。

n-丙基氯
IUPAC名 1-chloropropane、1－氯丙烷
别名	氯丙烷 正丙基氯 丙基氯
识别
CAS号	540-54-5  Y
PubChem	10899
ChemSpider	10437
SMILES	ClCCC
性质
化学式	C3H7Cl
摩尔质量	78.54 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.890 g·cm−3[1]
熔点	−122.8 °C（150.3 K）[2]
沸点	46.6 °C（319.8 K）[2]
溶解性（水）	0.27 g/100 ml（20 °C）
溶解性（乙醇）	混溶
溶解性（乙醚）	混溶
折光度n D	1.3886
黏度	4.416 cP at 0 °C 3.589 cP at 20 °C
危险性
警示术语	R：R11 R20 R21 R22
安全术语	S：S9 S16 S26 S29 S36
主要危害	液体及蒸气极度易燃。 蒸气可能引起闪火。吸食有害。 皮肤吸收可能有害。 影响中枢神经系统。 刺激皮肤、眼睛，和呼吸道。
NFPA 704	3 2 0
相关物质
相关化合物	氯乙烷 2-氯丙烷 叔丁基氯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

1-氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷、五氯化磷或盐酸制备而成。^[5]在三苯基膦的存在下，正丙醇也可以和四氯化碳反应，得到1-氯丙烷。^[6]此外，三甲基氯硅烷也可作为氯化试剂。^[7]

在丙烯的卤氢化反应里，根据马氏规则，1－氯丙烷只是副产品，而2－氯丙烷才是主要的生成物。^[8]这是因为反应跟从亲电加成的反应机理，反应中途涉及到碳阳离子，而二级碳阳离子比一级碳阳离子更为稳定。因此这反应一般不会用来制备1－氯丙烷。

此物也可由过量的丙烷与氯气在紫外光或阳光照射下反应制得。但在这自由基取代反应中，产物通常是多个氯代烷的混合物。^[9]

反应

异构化

在三氯化铝存在之下，1-氯丙烷会异构化，变为它的位置异构体2－氯丙烷。加热到约摄氏四百度时，在氯化钡的存在下1-氯丙烷发生反应，生成2－氯丙烷和丙烯。^[10]

双分子亲核取代反应

由于1-氯丙烷属于一级氯代烷，位阻效应较小，而且一级碳阳离子非常不稳定^[11]，所以会主要按照双分子的机理来进行亲核取代反应。^[12]其中，亲核试剂攻击1-氯丙烷上连着氯原子的碳，氯以氯离子的形式离去。1-氯丙烷的亲核取代反应可以实现官能团转换和碳链增长，用以合成新的有机化合物。

例如，1-氯丙烷可以与氢氧化钠^[13]发生双分子亲核取代反应，生成正丙醇。过程氯离子被取代，为离去基团，跟氢氧化钠中的钠离子结合生成氯化钠。合成胺时，可以通过加布里尔伯胺合成反应来合成丙胺。^[14][15][16]它和叔胺反应，可以得到季铵盐。^[17]

与金属的反应

可以与金属镁反应在四氢呋喃或干乙醚里制得格氏试剂，又或者与锂金属在干乙醚在低温中直接反应来制备有机锂试剂。由于这些试剂很活泼，所以制造过程里不能有二氧化碳和水。这些试剂都是很强的碱，也是亲核试剂，可以用来制备其他有机化合物。^[12]

用途

多为工业生产的中间体^[18]，可以用来合成医药、农药等有机化合物^[3]。亦可用作溶剂^[10]。