1-羟基苯并三唑

1-羟基苯并三唑（HOBt），白色晶体，是苯并三唑的1H-N被羟基取代的衍生物。常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂。经典方法用DCC脱水缩合制肽时，由于DCC活性很高，常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持。一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性，从而抑制外消旋化。详见多肽合成一文。

羟基苯并三唑（HOBt）
IUPAC名 1-羟基苯并三唑
别名	N-羟基苯并三唑 HOBt
识别
CAS号	2592-95-2  Y 123333-53-9（水合物）  Y
ChemSpider	68282
SMILES	n1nn(O)c2ccccc12
InChI	1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
InChIKey	ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP
性质
化学式	C6H5N3O
摩尔质量	135.12 g·mol−1
熔点	156-159°C (分解)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1-羟基苯并三唑通常都是以单水合物结晶（~11.7%水，重）出售的。无水1-羟基苯并三唑有爆炸性，使用时需注意。

参考文献

• J. C. Sheehan, G. P. Hess. A New Method of Forming Peptide Bonds. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77: 1067–1068. doi:10.1021/ja01609a099.
• W. König, R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 1970, 103: 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319.