19-去甲睾酮

19-去甲睾酮（英语：19-nortestosterone）也被称为诺龙（Nandrolone）是一种雄激素和同化类固醇（AAS）。其酯类衍生物（如其苯丙酸酯、癸酸酯等^{[6][2][10][11]}）常作为贫血、恶病体质、骨质疏松症、乳癌的治疗药物^[6]，不能通过口服给药，只能进行肌肉注射给药^[6][11]。

19-去甲睾酮

临床资料
读音	/ˈnændrəloʊn/[1]
商品名（英语：Drug nomenclature）	• Deca-Durabolin (as ND) • Durabolin (as NPP) • Many others (see here)
其他名称	• 19-Nortestosterone • 10-Nortestosterone • Estr-4-en-17β-ol-3-one • Estrenolone / Oestrenolone • 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-one • Norandrostenolone • Nortestrionate / Nortestonate • SG-4341[2]
怀孕分级	澳: D
给药途径	• Intramuscular injection (esters) • Eye drops (as NS)
药物类别	Androgen; Anabolic steroid; Progestogen
ATC码	A14AB01 (WHO) S01XA11
法律规范状态
法律规范	加：Schedule IV 英：Class C 美：附表III
药物动力学数据
生物利用度	• Oral: <3% (pigs)[3] • Intramuscular: high[4]
药物代谢	Liver (reduction)[5][7]
代谢产物	• 5α-Dihydronandrolone[5][6] • 19-Norandrosterone[5] • 19-Noretiocholanolone[5] • Conjugates[7]
生物半衰期	• Nandrolone: <4.3 hours[5] • ND (IM): 6–12 days[5][6][8] • NPP: 2.7 days[8]
作用时间	• ND (IM): 2–3 weeks[6][9] • NPP (IM): 5–7 days[6][8]
排泄途径	Urine[5]
识别信息
IUPAC命名法 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
CAS号	434-22-0  Y
PubChem CID	9904
IUPHAR/BPS	6949
ChemSpider	9520 Y
UNII	6PG9VR430D
ChEBI	CHEBI:7466 Y
ChEMBL	ChEMBL757 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7023350
ECHA InfoCard	100.006.457
化学信息
化学式	C18H26O2
摩尔质量	274.404 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C4\C=C2/[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4
InChI InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 Y Key:NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N Y

由于19-去甲睾酮是雄激素睾酮的去甲基化类似物，因此它能作为睾酮和双氢睾酮（DHT）的生物学靶点——雄激素受体（AR）的激动剂^[6][12]，在人体内引起一些雄性化症状，如痤疮、毛发增长、声音嘶哑、性欲增强等副作用^[6]。相比较而言，19-去甲睾酮的一些酯化产物蛋白同化活性较强，而雄激素活性较弱，可以作为适用于妇女儿童的较温和药物^[6][12][13]，以及具有缓释作用的前体药物^[6]。