2,2'-二氯乙醚

2,2'-二氯乙醚是一种有机化合物，化学式 O(CH₂CH₂Cl)₂。它是一种醚，氧原子的两边都是 2-氯乙基。它是一种无色液体，有氯代溶剂的气味。^[3]

2,2'-二氯乙醚
IUPAC名 1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
别名	氧芥
识别
CAS号	111-44-4  Y
PubChem	8115
ChemSpider	21106016
SMILES	ClCCOCCCl
InChI	1/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2
InChIKey	ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
UN编号	1916
ChEBI	34573
RTECS	KN0875000
KEGG	C14688
性质
化学式	C4H8Cl2O
摩尔质量	143.01 g·mol−1
外观	无色液体[1]
气味	氯代溶剂[1]
密度	1.22 g/mL[1]
熔点	-50 °C（223 K）（[1]）
沸点	178 °C（451 K）（分解[1]）
溶解性（水）	0.01 g·l−1 当20 °C[2]
蒸气压	0.7 mmHg (20 °C)[1]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351
P-术语	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280
主要危害	剧毒 (T+) 对环境有害 (N) 糜烂性毒剂
NFPA 704	1 4 1
爆炸极限	2.7%-?[1]
允许暴露限值	TWA 15 ppm (90 mg/m3) [skin][1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	74 mg/kg （大鼠口服）[3]
LC50（中位浓度）	77 ppm (小鼠，4 hr) 152 ppm (小鼠，2 hr) 500 ppm (豚鼠，1 hr)[4]
LCLo（最低）	250 ppm (大鼠，4 hr) 500 ppm (豚鼠，5 hr)[4]
相关物质
相关化学品	芥子气 氮芥
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应和应用

2,2'-二氯乙醚的反应性比对应的硫化合物芥子气 S(CH₂CH₂Cl)₂低。^[3]在碱存在下，2,2'-二氯乙醚会和邻苯二酚反应，形成二苯并-18-冠-6：^[5]

2,2'-二氯乙醚可用于合成止咳药非屈酯（英语：fedrilate）。它和强碱反应，形成二乙烯醚，一种麻醉剂：^[6]

O(CH₂CH₂Cl)₂ + 2 KOH → O(CH=CH₂)₂ + 2 KCl + 2 H₂O

毒性

2,2'-二氯乙醚被认为是潜在的致癌物。^[7]

参见

• 二氯甲基醚
• 芥子气