2,6-吡啶二硫代甲酸

2,6-吡啶二硫代甲酸（PDTC）是一种由某些细菌产生的有机硫化合物。它的作用相当于铁载体（英语：siderophore），是对铁有高亲和力的小螯合剂。铁载体用作微生物的离子清除剂。铁载体形成强复合物，从而溶解化合物。PDTC由土壤细菌施氏假单胞菌（英语：Pseudomonas stutzeri）和恋臭假单胞菌分泌。^[1]

2,6-吡啶二硫代甲酸
IUPAC名 2,6-Pyridinedicarbothioic acid
别名	PDTC, dithiopyridinedicarbothioic acid
识别
CAS号	69945-42-2  Y
PubChem	10214455
ChemSpider	8389947
SMILES	C1=CC(=NC(=C1)C(=O)S)C(=O)S
性质
化学式	C7H5O2S2
摩尔质量	185.24 g·mol−1
外观	白色晶体
密度	1.415 g/cm3
熔点	97 - 99 °C（271 K）
沸点	404.4 °C（678 K）
溶解性（水）	1000 g/L（5.02 mol/L——
危险性
主要危害	酸性
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

在无水吡啶中用H₂S处理吡啶-2,6-二甲酸（或其二酰氯），可以合成PDTC：

NC₅H₃(COOH)₂ + 2 H₂S → NC₅H₃(COSH)₂ + 2 H₂O

这个过程会生成2,6-吡啶二硫代甲酸的橙色1:1吡啶𬭩阳离子盐。用酸处理这种盐得到PDTC，然后可以用二氯甲烷萃取它。

配位化学

PDTC可以与Fe²⁺和Fe³⁺结合。三价铁络合物呈棕色，而亚铁络合物呈蓝色。在y空气下，亚铁络合物会氧化成三价铁化合物。^[2]它对铁具有选择性^[3]，因为只有Fe络合物可溶于水。PDTC主要在细菌生长的指数期中产生。假单胞菌产生PDTC的条件是25°C、pH=8以及充分通气。^[4]

参见

• 吡啶-2,6-二甲酸（英语：dipicolinic acid）