2-羟基吡啶

2-羟基吡啶或2-吡啶酮是一种有机化合物，化学式为C₅H₄NOH，为无色结晶，可用于肽的合成。它可形成与RNA和DNA中发现的碱基配对机制有相关的氢键结构。它是以互变异构体形式存在的典型分子。

2-羟基吡啶
2-Pyridone
IUPAC名 Pyridin-2(1H)-one
别名	2-吡啶酮
识别
CAS号	142-08-5  Y
ChemSpider	8537
SMILES	Oc1ccccn1
InChI	1/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H
InChIKey	GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYAT
ChEBI	16540
RTECS	UV1144050
性质
化学式	C5H5NO
摩尔质量	95.1 g·mol−1
外观	无色晶体
密度	1.39 g/cm³
熔点	107.8 °C（381 K）
沸点	280 °C（553 K）
溶解性（其它溶剂）	可溶于水、甲醇、丙酮
pKa	11.65
λmax	293 nm (ε 5900, H2O soln) nm
结构
晶体结构	正交晶系
分子构型	planar
偶极矩	4.26 D
危险性
警示术语	R：R36 R37 R38
安全术语	S：S26 S37/39
主要危害	刺激性
NFPA 704	1 2 0
相关物质
相关化学品	吡啶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2-羟基吡啶（2-吡啶酮）可通过环化反应制备，并通过与氨的交换反应而得到：

吡啶与一些氧化剂（如过氧化氢）反应形成N-氧化物。该吡啶-N-氧化物在乙酸酐中进行重排反应，得到2-羟基吡啶：

在Guareschi-Thorpe缩合反应中，氰乙酰胺与1,3-二酮反应，得到与2-羟基吡啶。^[1][2]该反应以Icilio Guareschi和Jocelyn Field Thorpe命名。^[3][4]