3-戊酮

3-戊酮（分子式：C
5H
10O）是简单的、对称二烷基酮，为一种无色液体，具有类似丙酮的气味。3-戊酮可溶于约25倍的水中，与有机溶剂混溶。 3-戊酮主要作为油漆和维生素E前体的溶剂^[3] 。两个相关且更重要的酮是2-戊酮和甲基异丙基酮。

3-戊酮
IUPAC名 Pentan-3-one
别名	二乙基甲酮
识别
缩写	DEK
CAS号	96-22-0  Y
ChemSpider	7016
SMILES	O=C(CC)CC
InChI	1/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey	FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ
ChEBI	87755
性质
化学式	C5H10O
摩尔质量	86.13 g·mol−1
外观	无色液体[1]
气味	丙酮气味[2]
密度	0.81 g/cm3 at 20 °C[2]
熔点	-39 °C（234 K）
沸点	102 °C（375 K）
溶解性（水）	35 g/L[2]
蒸气压	35 mmHg[1]
磁化率	-58.14·10−6 cm3/mol
危险性
爆炸极限	1.6%-6.4%[1]
允许暴露限值	none[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

酮脱羧反应

在金属氧化物催化下，丙酸发生酮脱羧反应，得到3-戊酮：

2 CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂)₂CO + CO₂ + H₂O

在实验室里，反应可以在管式炉中进行。^[4]

羰基化反应

3-戊酮可以在八羰基二钴的催化下，通过乙烯、一氧化碳、氢气的结合制备，水也可以作为氢源。一种可能的中间体是乙烯-丙酰基配合物[CH₃C(O)CO(Co)₃(CH₂=CH₂)]，通过[CH₃COCH₂CH₂Co(Co)₃]发生迁移插入反应生成。所需的氢来自于水煤气变换反应（英语：Water-gas shift reaction）。^[5]

Conversion of ethylene to diethyl ketone using a cobalt carbonyl, while the reaction used a cobalt carbonyl diphosphine complex for clarity the reaction has been drawn out, assuming that a cobalt carbonyl is responsible for the reaction

如果水煤气变换反应不可行，反应需要一个包含交替的一氧化碳和乙烯单元的聚合物。这类脂肪族聚酮一般使用钯催化剂。^[6]

安全性

3-戊酮的阈值为200ppm（705mg/m³）。3-戊酮是危险的，如果3-戊酮接触皮肤或眼睛，会刺激皮肤，引起眼睛发红、流泪、瘙痒。如果摄入3-戊酮，也会引起神经系统或器官损伤。虽然3-戊酮被认为是稳定的，但如果暴露于火焰、火花或热源中，3-戊酮极易燃。为了安全起见，3-戊酮应该远离易燃材料、热源或火花，最好存储在阴凉、通风良好的区域。^[7]