3-甲基戊烷

3-甲基戊烷，是五个一结构异构体的己烷，也是分子式为${\displaystyle {\ce {C6H14}}}$的支链烷烃，是在正戊烷的第三个碳原子上的氢被甲基取代，所形成的己烷的结构异构体。

3-甲基戊烷[1]
Ball and stick model of 3-methylpentane Spacefill model of 3-methylpentane
IUPAC名 3-Methylpentane
识别
CAS号	96-14-0  Y
PubChem	7282
ChemSpider	7010
SMILES	CCC(C)CC
Beilstein	1730734
UN编号	1208
EINECS	202-481-4
ChEBI	88373
RTECS	SA2995500
MeSH	3-methylpentane
性质
化学式	C6H14
摩尔质量	86.18 g·mol−1
外观	透明澄清液体
气味	无臭
密度	664 mg mL−1
熔点	-118 °C（155 K）
沸点	63 °C（336 K）
溶解性（水）	不可溶
log P	3.608
蒸气压	18.0 kPa (at 17 °C)
kH	8.8 mol Pa−1 kg−1
磁化率	-75.52·10−6 cm3/mol
折光度n D	1.376
热力学
ΔfHm⦵298K	−203.0–−201.0 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−4.1608–−4.1590 MJ mol−1
S⦵298K	292.5 J K−1 mol−1
热容	191.16 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H304, H315, H336, H411
P-术语	P210, P261, P273, P301+310, P331
爆炸极限	1.2–7.7%
允许暴露限值	none[2]
相关物质
相关化合物	异戊烷 2-甲基戊烷 3-乙基戊烷 2-甲基己烷 3-甲基己烷
相关化学品	2-乙基-1-丁醇 戊诺酰胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

命名

由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷” 

“3-甲基”表示一颗碳原子与主干第三个碳相接

“戊烷”表示主干上有五个碳

用途

3-甲基戊烷在快速干燥涂料，印刷油墨和粘合剂中作为稀释剂

此外，它也可用于在燃料，润滑剂^[3]

化合物也用作光谱学和色谱法中的参考物质^[4]

安全性

3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空气混合物

该化合物的闪点低于-20℃

以上所述的爆炸范围是1.2之间体积％（40克/米³）^[5]比爆炸下限（LEL）和7.0％（体积）（250克/米³）作为爆炸上限（UEL）^[6]

所述的点火温度为300℃ 所述的织物因而落入内温度类 T3。

特性

3-甲基戊烷是可燃的，易挥发的无色液体，苯酚气味

在1大气压下，该化合物的沸点为63℃ 

该蒸气压力函数由下式给出log₁₀(P) = A−(B/(T+C))（ P是巴(bar)，T是凯氏温标(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的温度范围内289K至337K ^[7]

最重要的热力学性质列于下表：

属性	单位	数值
标准焓	ΔfH0gas	−171,6 kJ·mol−1[8]
标准摩尔熵	S0liquid S0g	292,5 J·mol−1·K−1[9] 液体 382,88 J·mol−1·K−1[9] 气体
燃烧热	ΔcH0liquid	−4159,98 kJ·mol−1[9]
热容量	cp	191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10]液体
熔融焓	ΔfH0	5,3032 kJ·mol−1[9]在熔点
融化	ΔfS0	48,101 kJ·mol−1[9]在熔点
蒸发	ΔVH0	28,08 kJ·mol−1[11]在常压下的沸点 30,47 kJ·mol−1[12] 在25℃下
临界温度	TC	231 °C[13]
临界压力	PC	31,1 bar[13]
临界体积	VC	0,368 l·mol−1[13]
临界密度	ρC	2,72 mol·l−1[13]

蒸发焓的温度依赖性可以根据等式

Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ 的单位是kJ/mol，T_r =(T/T_c)降低温度），在298K和353K之间的温度范围内， A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und T_c = 504,4 K^[14]

物理性质和同分异构体

3-甲基戊烷是一种无色液体，具有微弱的特殊气味(苯酚味)

C₆H₁₂显示出了4个异构体：

1. 己烷(正己烷)：CH₃(CH₂)₄CH₃
2. 2-甲基戊烷（异己烷）：CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)₂
3. 2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH₃CH₂C(CH₃)₃
4. 2,3-二甲基丁烷：(CH₃)₂ CHCH(CH₃)₂

结构式	名称	分子量	沸点(°C, 1 atm)	结构简式
	正己烷 己烷	86,18	69	CH3(CH2)4CH3
	2-甲基戊烷 异己烷	58,12	60	(CH3)2CH(CH2)2CH3
	3-甲基戊烷	58,12	64	CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
	2,2-二甲基丁烷 新己烷	58,12	49,73	CH3C(CH3)2CH2CH3
	2,3-二甲基丁烷	58,12	57,9	CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

生产(制备)

自然和工业的分离

1. 从石油分离
2. 从石油精炼或聚合烃得到的混合物中分离

合成

在催化剂 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷与乙烯的反应可以制造3-甲基戊烷^[15]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+C_{2}H_{4}{\xrightarrow[{400^{o}C,200bar}]{PCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

透过合成反应制备：低级碳链的起始原料

• 结构上，3-甲基戊烷由二部分组成：丁烷（）和乙烷（${\displaystyle {\ce {CH3CH2}}}$）。

因此，制备纯3-甲基戊烷的最简单的方法是：^[16]

1.仲丁基卤化物 与 乙基锂 或 丁基锂 与 乙基卤化物 反应

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}XCH_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}LiCH_{3}+LiX} }$ ${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}XCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiX} }$

或

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Li+LiX} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Li+CH_{3}CH_{2}CH_{2}XCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiX} }$

2.武慈(Wurtz)反应可以得到该产品的混合物：^[17]${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}XCH_{3}+6Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+6NaX} }$

• 该反应对于前者是无利可图的，但是这些产物相对的比较容易分离：3,4-二甲基己烷是液体（沸点164℃) ，3-甲基戊烷也是液体，但更具挥发性（沸点：64℃），丁烷只要冷却或压缩就会液化（沸点：-1-1℃左右）

无碳链变化反应的制备

还原卤代化合物

1.  产生氢，即金属+酸(H⁺)：^[18]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}} }$

或

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}} }$

或

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}} }$

或

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}} }$

2. 氢化铝锂(LiAlH₄) 或 硼氢化钠(NaBH₄)：^[19]

${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX} }$

或

${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+Zn+HX+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX} }$

或

${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Zn+HX+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX} }$

或

${\displaystyle \mathrm {4(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+Zn+HX+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX} }$

3. 使用碘化氢(HI)还原烷基碘：^[20]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+I_{2}} }$

或

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHICH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+I_{2}} }$

或

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CI(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+I_{2}} }$

或

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+I_{2}} }$

4. 使用甲硅烷(SiH4)中还原烷基卤化物，在三氟化硼的催化下制备丁烷：^[21]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X} }$

或

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X} }$

或

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X} }$

或

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X} }$

5. 使用烷基锡烷还原烷基卤化物：^[22]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X} }$

或

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X} }$

或

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X} }$

或

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X} }$

6.金属的还原，得到水解的有机金属化合物：

使用锂(Li)：^[23]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Li+LiX} }$ ${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiOH} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHLiCH_{3}+LiX} }$ ${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHLiCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiOH} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CLi(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiX} }$ ${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CLi(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiOH} }$

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}Li+LiX} }$ ${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiOH} }$

使用镁(Mg)：^[24]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}MgX} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHMgXCH_{3}} }$ ${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHMgXCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CMgX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$ ${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CMgX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X} }$

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}MgX} }$ ${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X} }$

氢化不饱和烃

1. 3-甲基-1-戊烯：^[25]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

2.  3-甲基-2-戊烯：^[25]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})=CHCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

3.  2-乙基-1-丁烯：^[25]

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}C=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

4. 3-甲基-1,2-戊二烯：^[25]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})=C=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

5.  3-甲基-1,3-戊二烯：^[25]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=C(CH_{3})CH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

6.  3-甲基-1,4-戊二烯：^[25]

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH(CH_{3})CH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

7. 3-甲基戊烷-1：^[26]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}C_{2}HCH(CH_{3})C\equiv CH+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

8.  3-甲基-1,2,4-戊二烯：^[25]

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHC(CH_{3})=C=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

9.  3-甲基-4-戊烯-2-炔：^[25][26]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=C(CH_{3})C\equiv CH+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

10. 3-甲基-4-戊烯-1-炔：^[25][26]

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH(CH_{3})C\equiv CH+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

还原氧化物

1.还原醛 - 沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应(Wolf-Kishner)反应：^[27]

3-甲基戊醛：

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+N_{2}+H_{2}O} }$

甲基丁醛：

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+N_{2}+H_{2}O} }$

2.还原酮 - 克莱门森还原反应(Clemmensen)反应：^[28]

3-甲基戊酮

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO} }$

还原硫化物

1.还原硫醇可以产生3-甲基戊烷。

例如 通过还原 3-甲基-1-戊硫醇 （雷尼镍催化）：^[29]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+H_{2}S} }$

2.还原硫酯可以产生3-甲基戊烷..

例如 通过还原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼镍催化）：^[30]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}SCH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+H_{2}S} }$

减少碳链的长度的分解反应

加热碱性的 4-甲基己酸溶液 [CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂COOH] ^[31]${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}} }$

或 2,3-二甲基戊酸 [CH₃CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)COOH]${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})(CH_{2}CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})(CH_{2}CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}} }$

或 2-乙基-2-甲基丁酸 [CH₃CH₂C(CH₃)(CH₂CH₃)COOH]${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}} }$

或 3-乙基戊酸 [(CH₃)₂CHCH₂CH₂COOH]${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}} }$

化学性质

氧化

1.完全燃烧：就像所有的烷烃一样，3-甲基戊烷与过量的氧气燃烧，产生二氧化碳和水：^[32]

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{14}+19O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}12CO_{2}+14H_{2}O+8343kJ} }$

• 尽管反应强烈放热，但其起始必须首先克服CC键^[33]，CH键^[34]，OO键^[35]断裂的障碍，所以温度不会太高

2.水煤气：

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{14}+6H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}6CO+14H_{2}} }$

3.催化氧化的主要产物为3-甲基戊醇-3：

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

4.使用高锰酸钾(KMnO₄)氧化的产物为3-甲基戊醇-3：

${\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O} }$

卤化^[36]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}aCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+bCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+cCH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+dCH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}X)CH_{2}CH_{3}+HX} }$

• X的活性：氟(F₂) >氯(Cl₂) >溴(Br₂) >碘(I₂)。
• 其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 0
• 氟(F₂)和氯(Cl₂)的活性高，选择性低，丙基卤化物的比例主要取决于置换氢原子比例，氯:

• • 3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6
  • 3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2
  • 3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5
  • 2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3
• 也就是说，所得混合物为：
  • 20.5％ 3-甲基戊基氯-1
  • 52.1％ 3-甲基戊基氯化物-2
  • 17.1％ 3-甲基戊基氯化物-3
  • 10.3％ 2-乙基丁基氯化物-1

• 溴(Br₂)和碘(I₂)，较不活跃所以更具选择性
  • 3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6
  • 3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328
  • 3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600
  • 2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3

• 也就是说，所得混合物为：
  • 0.3％ 3-甲基戊基溴-1
  • 16.9％ 3-甲基戊基溴-2
  • 82.6％ 3-甲基戊基溴-3
  • 0.1％ 2-乙基丁基溴化物-1

CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃的氯化分析：

参见:统计学

1.发生：自由基生产

${\displaystyle \mathrm {Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ} }$

所需要的能量从紫外光(UV)或热(D)吸收

2.扩散：消耗旧自由基，形成新的自由基${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}0,21CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+0,52CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH^{\bullet }CH_{3}+0,17CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+0,1CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}^{\bullet })CH_{2}CH_{3}+HCl+14kJ} }$ ${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Cl+Cl^{\bullet }+100kJ} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH^{\bullet }CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(Cl)CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(Cl)(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}^{\bullet })CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}Cl)CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ} }$

3.终止：自由基在罕见的情况下消耗^[37]

${\displaystyle \mathrm {2Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}Cl_{2}+239kJ} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Cl+339kJ} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH^{\bullet }CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH(Cl)CH_{3}+339kJ} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(Cl)(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+339kJ} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}^{\bullet })CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}Cl)CH_{2}CH_{3}+339kJ} }$

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+347kJ} }$

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH^{\bullet }CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+347kJ} }$

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(CH_{3})C(CH_{3})(CH_{3}CH_{2})_{2}+347kJ} }$^[38]

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}^{\bullet })CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{3}+347kJ} }$ 

然而，在制造单卤化物时，实际上难以停止反应，如果使用等摩尔量的CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃和X₂ 则将产生CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃的全部卤素衍生物的混合物

如果使用过量的CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃，则单一衍生物的产率，由于与自由基遇到和X的几率相关的CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃(CH₃)₂的统计几率的增加而大大增加

导致剩余的X衍生物的生产

碳烯干扰

碳烯（例如[：CH2]）反应是极少消耗的，可以插入C-H键。 例如 :^[39]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{7}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{14}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{3}+KCl+H_{2}O} }$

1. 碳烯在六键 CH-1,5- ₂ -h：6
2. 碳烯在四键 2,4-CH-H：4
3. 插键CH：1
4. 三个插入物（3）链路CH-1' ₂ -H）：4。
5. 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

硝化

与硝酸(HNO₃)的蒸气反应：^[40]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+HNO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}aCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}NO_{2}+bCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(NO_{2})CH_{3}+cCH_{3}CH_{2}C(NO_{2})(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+dCH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}NO_{2})CH_{2}CH_{3}+H_{2}O} }$

其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 1

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3-甲基戊烷可以在 (CH₃CH₂)₂C^s-(CH₃)-H^s+的含义内产生多个键合反应。如：^[41]

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{3}+RCH=CH_{2}{\xrightarrow[{0^{o}C}]{HF}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(CH_{3})CH(R)CH_{3}} }$

催化异构化

2-甲基戊烷可经催化异构化变成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3})_{4}C{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$