对硝基苯酚

对硝基苯酚（又称：4-硝基苯酚），是一种含有一个硝基，并且这个硝基与羟基处在苯环相对位置上的一种酚类化合物。

对硝基苯酚
IUPAC名 4-Nitrophenol
别名	4-硝基苯酚 PNP
识别
CAS号	100-02-7  Y
PubChem	980
ChemSpider	955
InChI	1/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H
InChIKey	BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYAP
KEGG	C00870
性质
化学式	C6H5NO3
摩尔质量	139.11 g·mol−1
外观	无色或黄色针状晶体
熔点	113–114 °C
沸点	279 °C（552 K）
溶解性（水）	10 g/L (15 °C) 11.6 g/L (20 °C) 16 g/L (25 °C)
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	282 mg/kg（小鼠，口服）、202mg/kg（大鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

基本性质

对硝基苯酚有两种结晶形态。α形态是无色针状晶体，在室温下不稳定，但在阳光照射下稳定。β形态是黄色针状晶体，在室温下稳定，在阳光照射下会逐渐变红。通常状态下的对硝基苯酚是这两种形态的混合物。

在溶液中，对硝基苯酚的电离平衡常数（pK_a）在22°C是7.08。溶液会呈现无色或金黄色，且化合物在溶液中电离得越多，溶液的黄色越明显。所以也可以用这个现象把对硝基苯酚当作一种酸碱指示剂。

制备

对硝基苯酚可由对硝基氯苯或对硝基溴苯在氢氧化钾的水-DMSO溶液中水解制得。^[1]

用途

对硝基苯酚是生产对乙酰氨基酚的中间体。它首先被还原成4-氨基苯酚，然后再使用乙酸或乙酸酐使它变成对乙酰氨基酚。^[2][3]

对硝基苯酚也是生产对氨基苯乙醚的原料。^[4]

毒性

对硝基苯酚会对眼、皮肤及呼吸系统造成损伤，并且会导致这些部位的炎症。它会对血液产生影响并产生高铁血红蛋白，从而诱发高铁血红蛋白症。当服用时，它有可能导致腹痛、呕吐。长时间与皮肤接触，会引起过敏性反应。目前还不清楚其是否会导致遗传病或是致癌。