5,6-二甲基苯并咪唑

5,6-二甲基苯并咪唑是一种天然的苯并咪唑衍生物，它是维生素B12中的钴的配位分子片段，^[4]也是维生素B12的酸降解产物。^[5]

5,6-二甲基苯并咪唑
IUPAC名 5,6-Dimethyl-1H-benzimidazole
识别
CAS号	582-60-5  Y
PubChem	675
ChemSpider	655
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N=CN2
InChI	1/C9H10N2/c1-6-3-8-9(4-7(6)2)11-5-10-8/h3-5H,1-2H3,(H,10,11)
InChIKey	LJUQGASMPRMWIW-UHFFFAOYAV
Beilstein	116595
Gmelin	279255
EINECS	209-488-1
ChEBI	15890
DrugBank	DB02591
KEGG	C03114
性质
化学式	C9H10N2
摩尔质量	146.19 g·mol−1
外观	浅黄色固体[1]
密度	1.17 g·cm−3（25 °C）（漂浮法测定）[2]
熔点	201—202 °C（474—475 K）[1] 205—206 °C（478—479 K）[3]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H315, H319, H335, H412
P-术语	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

5,6-二甲基苯并咪唑可由黄素单核苷酸经5,6-二甲基苯并咪唑合成酶（英语：5,6-dimethylbenzimidazole synthase）生物合成。^[6]

它也可以由4,5-二甲基-1,2-苯二胺（维基数据：Q27094115）和原甲酸三乙酯在碘（或三氟甲磺酸镓（维基数据：Q72479978）^[3]）催化下于乙腈中反应制得。^[1]

结构

5,6-二甲基苯并咪唑从常压下的水溶液中结晶，可以得到无水物晶体，无水物的α型和β型均以单斜晶系P2₁/c空间群结晶^[7]，其结构中包含晶体学独立的5,6-二甲基苯并咪唑单元，它们通过NH⋯N氢键连接，每个单元中的所有原子共平面。^[2]它在0.25 GPa以上的压力下结晶，可以得到半水合物晶体C₉H₁₀N₂·1⁄2H₂O，X射线单晶衍射表明，该晶体以正交晶系Fddd空间群结晶，相比于无水物，半水合物分子中的NH⋯N氢键被NH⋯O键和OH⋯N键取代。^[7]

当它在0.6 GPa以上的甲醇或乙醇溶液结晶时，可以得到P2₁/c空间群的α-C₉H₁₀N₂·CH₃OH或P1空间群的C₉H₁₀N₂·CH₃CH₂OH。其中，α-C₉H₁₀N₂·CH₃OH加压至1.4 GPa发生相变，得到三斜晶系P1空间群的β-C₉H₁₀N₂·CH₃OH，这些晶体中均存在NH⋯OH⋯N氢键。^[8]

反应

5,6-二甲基苯并咪唑和溴化氰在三甲胺存在下反应，可以得到5,6-二甲基苯并咪唑-1-甲腈。^[9]

它和苦味酸在水溶液中反应，可以得到黄色的苦味酸盐沉淀。^[5]它和高氯酸在水溶液中反应，可以得到相应的高氯酸盐。^[10]