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Bischler–Möhlau吲哚合成

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Bischler-Möhlau吲哚合成(Bischler-Möhlau indole synthesis)

从 α-苯乙酮与过量苯胺反应合成 2-芳基吲哚[1][2][3][4][5]


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Bischler-Möhlau吲哚合成


这个反应由 Möhlau 最早在 1881 年报道,至今已经有一个多世纪的历史。但与其他吲哚的合成方法相比,此反应的反应条件较为苛刻,应用也并不是很广泛。

最近报道了用溴化锂催化的在温和条件下的反应,[6][7]以及用微波促进的合成。[8]

反应机理

反应机理十分复杂。首先是溴乙酰苯与两分子苯胺缩合为中间体 (4),然后 (4)发生分子内亲电环化,苯胺离去,产生 (5),(5) 失去质子,再芳构化,便得芳基吲哚 (7)。


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Bischler-Möhlau吲哚合成的机理

参见

参考资料

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