苝四甲酸二酐

苝四甲酸二酐（英语：Perylenetetracarboxylic dianhydride）或3,4,9,10-苝四甲酸二酐，简称PTCDA，是一种有机染料以及有机半导体分子。其为工业上制备莱啉染料的前驱体^[2][3]。其为深红色固体，难溶于芳香性溶剂。其常因具有半导体性质而被研究^[4]。

苝四甲酸二酐
IUPAC名 Peryleno[3,4-cd:9,11-c′d′]dipyran-3,5,10,12-tetrone
别名	3,4,9,10-苝四甲酸二酐, 颜料红224
识别
CAS号	128-69-8
PubChem	67191
ChemSpider	60534
SMILES	c1cc2c3c(ccc4c3c1c5ccc6c7c5c4ccc7C(=O)OC6=O)C(=O)OC2=O
InChI	1/C24H8O6/c25-21-13-5-1-9-10-2-6-15-20-16(24(28)30-23(15)27)8-4-12(18(10)20)11-3-7-14(22(26)29-21)19(13)17(9)11/h1-8H
InChIKey	CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYAS
EINECS	204-905-3
性质
化学式	C24H8O6
摩尔质量	392.32 g·mol⁻¹
密度	1.7 g/cm3
熔点	~350 °C[1]
结构
晶体结构	单斜晶系, P21/c
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构与性质

PTCDA在结构上由一个苝分子两端连接两个酸酐基团得到。其有两种晶体构型：α相和β相^[5]。且都为单斜晶系，空间群为P2₁/c。相对一般有机物，具有较高的1.7 g/cm³的密度。其晶格常数如下：

晶型	a	b	c	γ
α	0.374 nm	1.196 nm	1.734 nm	98.8°
β	0.378 nm	1.930 nm	1.077 nm	83.6°

PTCDA作为有机半导体材料,拥有π电子共轭体系、可自组装形成半导体膜材料。

室温下Si片上单个PTCDA分子的原子力显微镜图像^[6]

PTCDA在NaCl晶体表面自组装的扫描隧道显微镜图像。^[7]