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科瓦尔斯基酯增碳反应

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科瓦尔斯基酯增碳反应
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科瓦尔斯基酯增碳反应(英语:Kowalski ester homologation),得名于美国化学家康拉德·J·科瓦尔斯基,指化合物与二溴甲烷同系化为多一个碳的酯。[1][2]

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科瓦尔斯基酯增碳

此反应与阿恩特-艾斯特尔特合成类似,但更为安全。

反应机理

此反应的具体机理仍有争议。有人提出如下机理:

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科瓦尔斯基酯增碳反应的可能机理

亦有认为,反应历程首先为锂化合物对酯羰基的加成,然后发生消除,生成二溴烯醇锂盐,再锂化,并发生α-消除得到烯基卡宾、发生烷基迁移,从而最后醇解,得酯。

变体

  • 阿莫斯·史密斯等提高反应产率的改进法:[3]
  • 改变反应第二步试剂,用于炔醇硅醚合成:[4]
  • 从α-氨基酯合成β-氨基酯:[5]

参见

参考资料

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