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马德隆合成

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马德隆吲哚合成N-(取代)苯基酰胺强碱氨基钠叔丁醇钾丁基锂乙醇钠)在高温隔绝空气共热,发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应。[1]

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马德隆合成
事实速览 马德隆合成 Madelung indole synthesis, 标识 ...

N-甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化,则得到吲哚

这个反应也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚,[2]但不能用于制备硝基[3]卤代[4] 吲哚。环化反应的温度取决于N-酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质,如果反应温度过高,则发生分解。一般来说,加热温度高于N-酰基邻烷基苯胺熔点5-10℃以上能取得较满意的结果。[5]

霍利亨改进法:(经过锂化)[6]

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反应机理

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马德隆合成的机理

参见

参考资料

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