N-亚硝基哌啶

N-亚硝基哌啶是一种亚硝胺，化学式为C₅H₁₀N₂O。它是易溶于水的黄色油状液体。^[1]它存在于香烟的烟雾中，也可能因为亚硝酸钠的使用存在于某些食物中。^[3]N-亚硝基哌啶可用于合成环氧树脂，也用于癌症研究。^[3]它是2B类致癌物。^[4]

N-亚硝基哌啶
别名	NPIP
识别
CAS号	100-75-4
PubChem	7526
ChemSpider	7245
SMILES	O=NN1CCCCC1
性质
化学式	C5H10N2O
摩尔质量	114.15 g·mol−1
外观	黄色油状液体[1]
密度	1.0631 g·cm−3[1]
沸点	219 °C[1]
溶解性（水）	76.5 g·l−1（24 °C）[1]
溶解性	可溶于氯仿、乙酸乙酯[2]、有机溶剂[3]，极易溶于酸性溶液[3]
蒸气压	12.3 Pa（24 °C）[1]
危险性
GHS危险性符号 [1]
H-术语	H301, H350
P-术语	P201, P264, P280, P301+310, P501[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	200 mg·kg−1（大鼠，口服）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

四氧化二氮与聚乙烯吡咯烷酮粘结，然后在二氯甲烷溶液中亚硝化（英语：Nitrosation）哌啶，可以得到N-亚硝基哌啶。^[5]它也可通过哌啶在盐酸存在下与亚硝酸钠反应得到。^[6]

反应

N-亚硝基哌啶遇光，尤其是紫外光照下容易分解。^[3]它与强氧化剂（如过氧化氢）反应，生成N-硝基哌啶。^[3][6]