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里特反应

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里特反应
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Ritter反应里特反应)是用烷基化试剂(如异丁烯与强酸)将转化为N-烷基酰胺的一个反应。[1][2][3] 该反应以美国化学家John Joseph Ritter的名字命名。

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Ritter反应
事实速览 里特反应, 标识 ...

某些伯醇[4]仲醇[5]叔醇[6]苄醇[7]以及乙酸叔丁酯[8]都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子,从而与腈类发生Ritter反应生成酰胺。氰化氢、脂肪族腈、芳香族腈、不饱和腈和二腈类也都能发生反应。以异丁烯和氰化氢为原料,可以制得叔丁胺

Ritter反应是少数能在三级碳原子处生成C-N键的反应之一。

反应机理

以叔醇为例,首先叔醇在强酸性溶液中生成稳定的三级碳正离子,该碳正离子受到腈氮原子的亲核进攻,生成一个腈𬭩离子(Nitrilium ion)。然后第一步中生成的水进攻叁键碳原子,经过质子转移即得N-取代酰胺,水解可以得[9][10]

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Ritter反应机理

参见

参考资料

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