四甲基乙二胺

四甲基乙二胺（TMEDA、TEMED），一种有机化合物，分子式 (CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂。它是由乙二胺所衍生出的一种化合物，即四个NH氢原子被四个甲基替换而得。该化合物为一种无色液体，长期存放可泛黄色，具有类似于腐败鱼肉的气味。^[3]

四甲基乙二胺
IUPAC名 N,N,N',N'-tetramethyl- ethane-1,2-diamine[1]
英文名	Tetramethylethylenediamine
别名	TEMED TMEDA TMED
识别
缩写	TMEDA, TEMED
CAS号	110-18-9  Y
PubChem	8037
ChemSpider	7746
SMILES	CN(C)CCN(C)C
Beilstein	1732991
Gmelin	2707
UN编号	2372
EINECS	203-744-6
ChEBI	32850
RTECS	KV7175000
MeSH	N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine
性质
化学式	C6H16N2
摩尔质量	116.24 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.78 g/cm3 (液)
熔点	-55 °C (218 K)
沸点	120-122 °C (393-395 K)
溶解性（水）	任意比例混溶
pKa	8.97
pKb	5.85
折光度n D	1.4179
结构
配位几何	均为 sp3 杂化
偶极矩	0 D
危险性
警示术语	R：R11, R20/22, R34
安全术语	S：S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45
欧盟编号	612-103-00-3
欧盟分类	F C
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H302, H314, H332
P-术语	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	4 2 1
爆炸极限	0.98–9.08%
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	5.39 g kg−1 （兔子，皮下注射） 268 mg kg−1 （大鼠，口服） [2]
相关物质
相关胺类	Triethylenetetramine（英语：Triethylenetetramine）
相关化学品	Tetraacetylethylenediamine（英语：Tetraacetylethylenediamine） Ethylenediaminetetraacetic acid Ethambutol
危险性
欧盟危险性符号 腐蚀性 C 易燃 F
警示术语	R：R11, R20/22, R34
安全术语	S：S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45
主要危害	可燃、恶臭
NFPA 704	4 2 0
闪点	50 °F
相关物质
相关胺类	乙二胺、PMDTA
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色有难闻腥味的液体。^[4]

TEMED与二(三甲基硅基)氨基锂加合。注意二(三甲基硅基)氨基锂为双齿加合物

^[5]

用途

作为合成试剂

TMEDA 广泛用作金属离子的配体。可与许多金属卤化物（如氯化锌、碘化亚铜）生成稳定、易溶于有机溶剂中的配合物，其中TMEDA为双齿配位。

TMEDA 对锂离子有特殊的亲和性，^[3] 可使丁基锂解聚，活性增加。BuLi/TMEDA 可与许多底物（如苯、呋喃、噻吩、N-烷基吡咯、二茂铁）发生锂化反应（甚至是双锂化）。^[3] 许多有机金属配阴离子已以其 [Li(tmeda)₂]⁺ 盐的形式分离出来，^[6] 其中 [Li(tmeda)₂]⁺ 类似季铵离子如 [NEt₄]⁺。

其他用途

与过硫酸铵连用催化丙烯酰胺的聚合，制取在凝胶电泳用于分离蛋白质或核酸的聚丙烯酰胺凝胶。经典用量是 0.1-0.2% v/v TMEDA，实际用量随方法不同有差异。